ยูเรีย

ยูเรีย
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Urea
ชื่อเรียกตามระบบ	Carbonic diamide
ชื่ออื่น	Carbamide Carbonyl diamide Carbonyldiamine Diaminomethanal Diaminomethanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[57-13-6][CAS]
PubChem	1176
DrugBank	DB03904
KEGG	D00023
ChEBI	16199
RTECS number	YR6250000
SMILES	C(=O)(N)N
InChI	1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Beilstein Reference	635724
Gmelin Reference	1378
ChemSpider ID	1143
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	CH4N2O
มวลโมเลกุล	60.06 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1.32 g/cm3
จุดหลอมเหลว	133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	1079 g/L (20 °C) 1670 g/L (40 °C) 2510 g/L (60 °C) 4000 g/L (80 °C)
ความสามารถละลายได้	500 g/L glycerol 50g/L ethanol ~4 g/L acetonitrile
Basicity (pKb)	13.9
Magnetic susceptibility (χ)	-33.4·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
Dipole moment	4.56 D
อุณหเคมี
Std enthalpy of formation ΔfHo298	-333.19 kJ/mol
ความอันตราย
GHS pictograms
NFPA 704	1 1 0
จุดวาบไฟ	ไม่ไวไฟ
LD50	8500 mg/kg (oral, rat)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ureasที่เกี่ยวข้อง	Thiourea Hydroxycarbamide
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Carbamide peroxide Urea phosphate Acetone Carbonic acid Carbonyl fluoride
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

วัฏจักรยูเรีย

ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH₂)₂ ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นอนุมูลอิสระอะมิโน 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ ถูกค้นพบโดยแฮร์มัน เบอร์ฮาฟ นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727 แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773 ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ

AgNCO + NH₄Cl → (NH₂)₂CO + AgCl

ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยาดีแอมิเนชันกลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้ โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)

การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้แอมโมเนียมคาร์บาเมต ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง

ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือยูเรียไนเตรต

คอมมอนส์ มีภาพและสื่อเกี่ยวกับ: ยูเรีย