เอทิลีนไกลคอล

เอทิลีนไกลคอล
ชื่อตาม IUPAC	1,2-Ethanediol
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Ethane-1,2-diol
ชื่ออื่น	Ethylene glycol 1,2-Ethanediol Ethylene alcohol Hypodicarbonous acid Monoethylene glycol 1,2-Dihydroxyethane Glycol solvent
เลขทะเบียน
ตัวย่อ	MEG
เลขทะเบียน CAS	[107-21-1][CAS]
PubChem	174
EC number	203-473-3
UN number	3082
KEGG	C01380
MeSH	Ethylene+glycol
ChEBI	30742
RTECS number	KW2975000
SMILES	OCCO
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Beilstein Reference	505945
Gmelin Reference	943
ChemSpider ID	13835235
3DMet	B00278
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C2H6O2
มวลโมเลกุล	62.07 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.1132 g/ซm3 (1,111.9 oz/cu ft)
จุดหลอมเหลว	−12.9 °C, 260 K, 9 °F
จุดเดือด	197.3 °C, 470 K, 387 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ผสมเข้ากันได้
ความสามารถละลายได้	ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่
log P	-1.69
ความดันไอ	0.06 mmHg (20 °C)
ความหนืด	1.61×10−2 Pa·s
ความอันตราย
GHS pictograms
อันตรายหลัก	เป็นอันตราย, ติดไฟ
NFPA 704	1 2 0
Explosive limits	3.2–15.2%
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	ไม่มี
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ไดออลที่เกี่ยวข้อง	โพรพิลีนไกลคอล ไดเอทิลีนไกลคอล ไตรเอทิลีนไกลคอล พอลิเอทิลีนไกลคอล
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

เอทิลีนไกลคอล (อังกฤษ: ethylene glycol; ชื่อ IUPAC: ethane-1,2-diol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ (CH₂OH)₂ เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีความเป็นพิษระดับกลาง นิยมใช้เป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัว (antifreeze) และสารหล่อเย็น (coolant) และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเอสเทอร์

การผลิต

ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชาวฝรั่งเศส ชาร์ล-อาดอลฟ์ เวิตซ์เตรียมเอทิลีนไกลคอลจากปฏิกิริยาไฮเดรชันของเอทิลีนออกไซด์ ต่อมาในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เยอรมนีเตรียมเอทิลีนไกลคอลจากการสังเคราะห์ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเพื่อใช้แทนกลีเซอรอลในอุตสาหกรรมวัตถุระเบิด ในสหรัฐอเมริกา มีการเริ่มผลิตเอทิลีนไกลคอลกึ่งพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1917 และเริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1925 โดยโรงงานของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ในเมืองเซาท์ชาร์ลสตัน รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย

ปัจจุบันได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามสมการ:

C₂H₄O + H₂O → HO−CH₂CH₂−OH

มีการประมาณการว่ามีการผลิตเอทิลีนไกลคอล 6.7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี

ความเป็นพิษ

เอทิลีนไกลคอลมีค่า LD₅₀ สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) เท่ากับ 786 มิลลิกรัม/กิโลกรัม อันตรายส่วนใหญ่มาจากรสชาติหวานซึ่งทำให้มนุษย์และสัตว์เข้าใจผิดได้ เมื่อรับประทานเข้าไป เอทิลีนไกลคอลจะเปลี่ยนรูปเป็นกรดออกซาลิกซึ่งเป็นพิษ ส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง หัวใจและไต จึงมีการแนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัวแทน เพราะรสชาติไม่ดีและเมื่อรับประทานเข้าไป จะเปลี่ยนรูปเป็นกรดแล็กติก ซึ่งเป็นสารทั่วไปที่ได้จากกระบวนการเมตาบอลิซึม

ในปี ค.ศ. 2012 ออสเตรเลีย สหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกาเสนอให้มีการเติมดีนาโทเนียมเบนโซเอต สารรสขมจัดลงในสารป้องกันน้ำแข็งตัวเพื่อป้องกันการรับประทาน ในเดือนธันวาคม ปีเดียวกัน ผู้ผลิตสารป้องกันน้ำแข็งตัวในสหรัฐฯ ยอมรับในข้อเสนอดังกล่าว

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ เอทิลีนไกลคอล
• WebBook page for C2H6O2
• ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Antifreeze ratio for Ethylene Glycol and Propylene Glycol
• Medical information
• Hairong Yue; Yujun Zhao; Xinbin Ma; Jinlong Gong (2012). "Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications". Chemical Society Reviews. 41 (11): 4218–4244. doi:10.1039/C2CS15359A. PMID 22488259.