แอสไพริน

แอสไพริน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น	2-acetoxybenzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a682878
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: C US: C (ยังไม่ชี้ขาด) ในไตรมาสที่ 3 เป็น US category D
ช่องทางการรับยา	ส่วนใหญ่ทางปาก ไส้ตรง ไลซีนอะซีทัลซาลิซิลิกอาจให้ฉีดเข้าหลอดเลือดดำหรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
รหัส ATC	A01AD05 (WHO) B01AC06, N02BA01
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S2 (ในร้านยาเท่านั้น) UK: General sales list (GSL, OTC) US: OTC
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	80–100%
การจับกับโปรตีน	80–90%
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ, (CYP2C19 และอาจ CYP3A), บ้างถูกสลายด้วยน้ำเป็นซาลิซิเลตในผนังลำไส้
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	ขึ้นกับขนาด; 2–3 ชั่วโมง ณ ขนาดต่ำ, 15–30 ชั่วโมงสำหรับขนาดสูง
การขับออก	ปัสสาวะ (80–100%), เหงื่อ, น้ำลาย, อุจจาระ
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 2-acetoxybenzoic acid
เลขทะเบียน CAS	50-78-2[CAS]
PubChem CID	2244
DrugBank	DB00945  7
ChemSpider	2157  7
UNII	R16CO5Y76E
KEGG	D00109  7
ChEBI	CHEBI:15365  7
ChEMBL	CHEMBL25  7
PDB ligand	AIN (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.000.059
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C9H8O4
มวลต่อโมล	180.157 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
ความหนาแน่น	1.40 g/cm3
จุดหลอมเหลว	136 องศาเซลเซียส (277 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด	140 องศาเซลเซียส (284 องศาฟาเรนไฮต์) (สลายตัว)
การละลายในน้ำ	3 mg/mL (20 °C)
SMILES O=C (Oc1ccccc1C (=O) O) C
InChI InChI=1S/C9H8O4/c1-6 (10) 13-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (11) 12/h2-5H, 1H3, (H, 11, 12)  7 Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N  7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

แอสไพริน (อังกฤษ: aspirin) (BAN, USAN) หรือกรดอะซีทัลซาลิซิลิก (อังกฤษ: acetylsalicylic acid, ASA) เป็นยาซาลิซิเลต มักใช้เป็นยาระงับปวด ยาลดไข้และยาแก้อักเสบ แอสไพรินยังมีฤทธิ์ต้านเกล็ดเลือดโดยยับยั้งการผลิตทรอมบ็อกเซน ซึ่งปกติเชื่อมโมเลกุลเกล็ดเลือดเข้าด้วยกันเพื่อสร้างปื้นเหนือผนังหลอดเลือดที่เสียหาย เนื่องจากปื้นเกล็ดเลือดสามารถใหญ่เกินไปได้และยังขัดขวางการไหลของเลือด ทั้งเฉพาะที่และที่อยู่หลังจากนั้น แอสไพรินยังใช้ระยะยาวที่ขนาดต่ำเพื่อช่วยป้องกันอาการหัวใจล้ม โรคหลอดเลือดสมองและการเกิดลิ่มเลือดในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงเกิดลิ่มเลือด นอกจากนี้ อาจให้แอสไพรินขนาดต่ำทันทีหลังอาการหัวใจล้มเพื่อลดความเสี่ยงอาการหัวใจลมอีกหนและการตายของเนื้อเยื่อหัวใจ แอสไพรินอาจให้ผลป้องกันมะเร็งบางชนิด โดยเฉพาะมะเร็งลำไส้ใหญ่

ฤทธิ์ข้างเคียงหลักของแอสไพริน คือ แผลกระเพาะและลำไส้ เลือดไหลในกระเพาะอาหารและเสียงในหู โดยเฉพาะในขนาดสูง ในเด็กและวัยรุ่น ไม่แนะนำแอสไพรินสำหรับอาการคล้ายหวัดหรือการเจ็บป่วยจากไวรัส เพราะเสี่ยงต่อกลุ่มอาการไรย์ (Reye's syndrome)

แอสไพรินอยู่ในกลุ่มยารักษาโรคชื่อ ยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs) แต่กลไกออกฤทธิ์ของมันต่างจาก NSAIDs อื่นส่วนมาก แม้มันและยาอื่นที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เรียก ซาลิซิเลต มีฤทธิ์คล้ายกับ NSAIDs (ลดไข้ แก้อักเสบ ระงับปวด) และยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส (cyclooxygenase, COX) ตัวเดียวกัน แต่แอสไพรินยับยั้งแบบผันกลับไม่ได้ และไม่เหมือนยาอื่น มีผลกับเอนไซม์ COX-1 มากกว่า COX-2

เอ็ดเวิร์ด สโตน แห่งวิทยาลัยวอแดม (Wadham College) มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ค้นพบส่วนประกอบกัมมันต์ของแอสไพรินครั้งแรกจากเปลือกต้นวิลโลว์ใน ค.ศ. 1763 เขาค้นพบกรดซาลิไซลิก เมทาบอไลต์กัมมันต์ของแอสไพริน เฟลิกซ์ ฮอฟฟ์มันน์ นักเคมีแห่งบริษัทไบเออร์ เอจี ประเทศเยอรมนี สังเคราะห์แอสไพรินครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1897 แอสไพรินเป็นยารักษาโรคที่ใช้กันกว้างขวางที่สุดในโลกชนิดหนึ่ง โดยมีการบริโภคประมาณ 40,000 ตันต่อปี ในประเทศซึ่ง "แอสไพริน" เป็นเครื่องหมายการค้าจดทะเบียนของบริษัทไบเออร์ ชื่อสามัญคือ กรดซาลิซิลิก แอสไพรินอยู่ในรายการตัวแบบยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (WHO Model List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นยารักษาโรคสำคัญที่สุดซึ่งจำเป็นในระบบสุขภาพพื้นฐาน

ประวัติแอสไพริน

มีการกล่าวถึงยาที่ทำจากต้นวิลโลว์หรือพืชชนิดอื่นที่มีกรดซาลิซิลิกสูงในแผ่นจารึกดินเหนียวจากสมัยสุเมเรียนโบราณและในตำราการแพทย์ ebers papyrus ของอิยิปต์โบราณ แพทย์กรีกอย่างฮิปโปเครตีสก็เคยกล่าวถึงการใช้ชาซาลิซิลิกในการลดไข้ตั้งแต่ 400 ปีก่อนคริสตกาล และถูกบันทึกไว้เป็นส่วนหนึ่งของตำรามาตรฐานของการแพทย์ตะวันตกในยุคคลาสสิกและยุคกลาง

• ค.ศ. 1763 เอ็ดวาร์ด สโตน (Edward Stone) แห่งออกฟอร์ดเชีย (Oxfordshire) ประเทศอังกฤษ พบว่าเปลือกหลิว (willow) มีสรรพคุณลดไข้ได้
• ค.ศ. 1828 เฮนรี่ เลอร๊อกซ์ (Henri Leroux) เภสัชกรชาวฝรั่งเศส และ ราฟฟาเอล ปีเรีย (Raffaele Piria) นักเคมีชาวอิตาลีสามารถสกัด ซาลิซิน (salicin) ในรูปผลึกได้ซึ่งมีสมบัติทางเคมีเป็นกรดอย่างแรงในสารละลายที่อิ่มตัวจะมี pH = 2.4 และต่อมาพบว่าสารตัวนี้เป็น กรดซาลิไซลิก (salicylic acid) นั่นเอง
• ค.ศ. 1897 ฟิลิกซ์ ฮอฟฟ์แมน (Felix Hoffmann) นักวิจัยของไบเออร์ได้เปลี่ยนแปลง หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล ของกรดซาลิไซลิกด้วยอะซิทิล กรุ๊ฟ ได้เป็น อะซิทิล เอสเตอร์ (acetyl ester) หรือ อะซิทิลซาลิไซลิก แอซิด (acetylsalicylic acid) ซึ่งเป็นสารเคมีที่สังเคราะห์ขึ้นโดยไม่เลียนแบบธรรมชาติเป็นตัวแรกของโลกด้วย และที่สำคัญสารเคมีตัวใหม่มีผลข้างเคียงน้อยกว่าเดิมมาก ฟิลิกซ์ได้ทดลองยาตัวนี้กับพ่อของเขาซึ่งเป็น โรคข้ออักเสบ ปรากฏว่าได้ผลดีและไม่มีอาการข้างเคียงด้วย เขาจึงเสนอบริษัทฯ ให้ทำตลาดยาตัวนี้
• 6 มีนาคม ค.ศ. 1899 ไบเออร์ได้จดสิทธิบัตรยาตัวนี้โดยใช้ชื่อการค้าว่า "แอสไพริน"

โครงสร้างทางเคมี 3 มิติ ของแอสไพริน  ตัวอย่างยาแอสไพริน

กลไกการออกฤทธิ์ของแอสไพริน

แหล่งข้อมูลอื่น

คอมมอนส์ มีภาพและสื่อเกี่ยวกับ: แอสไพริน

• "Aspirin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• Ling G (2005). "Aspirin". How Products Are Made. Vol. 1. Thomson Gale.