โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

Toluene-2,4-diisocyanate
ชื่อตาม IUPAC	2,4-diisocyanato-1-methyl-benzene
ชื่ออื่น	Tolylene diisocyanate Methyl phenylene diisocyanate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[584-84-9]
RTECS number	CZ6300000
SMILES	Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O
InChI	1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
ChemSpider ID	13835351
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H6N2O2
มวลต่อหนึ่งโมล	174.2 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไร้สีหรือสีเหลืองอ่อน
ความหนาแน่น	1.214 g/cm3 ของเหลว
จุดหลอมเหลว	21.8 °C (295.0 K)
จุดเดือด	251 °C (524 K)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ทำปฏิกิริยา
ความอันตราย
การจำแนกของ EU	Very toxic (T+) Carc. Cat. 3
NFPA 704	1 3 1
R-phrases	R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53
S-phrases	(S1/2), S23, S36/37, S45, S61
จุดวาบไฟ	127 °C
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต (toluene diisocyanate: TDI) เป็นไดไอโซไซยาเนตที่มีโครงสร้างแบบวงอะโรมาติก ประกอบด้วยไอโซเมอร์สำคัญสองแบบที่เกี่ยวข้องกับประเด็นเชิงเทคนิคได้แก่ 2,4-TDI และ 2,6-TDI ซึ่งการผลิตส่วนใหญ่จะอยู่ในลักษณะของผสม 80% 2,4-TDI และ 20% 2,6-TDI

TDI เป็นไดไอโซไซยาเนตที่ถูกผลิตขึ้นอย่างสูงในตลาดโลก คือสูงถึง 34.1% ใน พ.ศ. 2543 เป็นอันดับสองรองจากเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (MDI)

การผลิต

1. ไดไนเตรชันของโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของไดไนโตรโทลูอีน
2. ไฮโดรจีเนชันของไดไนโตรโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดอะมีน
3. ฟอสจีเนชันของโทลูอีนไดอะมีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

การนำไปใช้

TDI ใช้ในการผลิตโฟมพอลิยูรีเทนชนิดยืดหยุ่นเป็นหลัก (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฟองน้ำวิทยาศาสตร์ ฟองน้ำในเบาะรถยนต์ เบาะมอเตอร์ไซค์) นอกจากนี้ยังมีการนำ TDI ไปใช้เพื่อผลิตสารเคลือบผิว และอิลาสโตเมอร์ (elastomer)

ความปลอดภัย

หากร่างกายได้รับ TDI มากเกินไปจะเกิดผลด้านลบต่อระบบทางเดินหายใจ ซึ่งอาจพัฒนาไปสู่การเป็นโรคหืด ด้วยเหตุนี้จึงจำเป็นต้องมีการควบคุม อย่างเข้มงวด มิให้ผู้ปฏิบัติงาน ได้รับ TDI มากเกินขีดจำกัดในระหว่างการทำงาน อย่างไรก็ดีหากผลของการรับ TDI เข้าสู่ร่างกาย ได้พัฒนาจนแสดงอาการของโรคหืดและผู้ป่วยเกิดความไวต่อไดไอโซไซยาเนต ในกรณีนี้แม้ว่า ความเข้มข้นของ TDI ที่ผู้ป่วยได้รับจะน้อยกว่าขีดจำกัดมาก แต่ก็อาจเพียงพอที่จะกระตุ้นให้เกิดอาการหอบหืด (asthmaic attack) ได้

TDI ในรูป ไอ, ละอองลอย, หรือของเหลวที่กระเด็นเปื้อน อาจก่อให้เกิดความระคาย เคืองต่อดวงตา นอกจากนี้ TDI ก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนังในระดับปานกลาง โดยอาจทำให้ผิวหนังเกิดการแพ้หรืออักเสบซึ่งพบได้ไม่บ่อยนัก แม้ว่า TDI จะมีความเป็นพิษต่ำเมื่อเข้าสู่ระบบทางเดินอาหารแต่ความเป็นพิษจะสูงขึ้นเมื่อร่างกายได้รับ TDI เข้าสู่ระบบทางเดินหายใจ อย่างไรก็ดีเมื่อศึกษาถึงผลในระยะยาวของการได้รับ TDI ที่มีต่อสุขภาพของผู้ปฏิบัติงานกลับไม่พบความสัมพันธ์เชิงคลินิกนอกเหนือไปจากการพัฒนาของอาการในระบบทางเดินหายใจ

TDI มีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์บกและสัตว์น้ำ โดย TDI จะทำปฏิกิริยากับน้ำเกิดเป็นพอลิยูเรีย (polyureas) ซึ่งอยู่ในรูปของแข็งและมีสมบัติเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้น TDI ที่หกจะเกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมเพียงเล็กน้อย

กลุ่มผู้ผลิตหลักของ TDI ต่างก็เป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ (International Isocyanate Institute) ซึ่งมีเป้าหมายในการสนับสนุนการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัยในสถานประกอบการ, ชุมชน และ สิ่งแวดล้อม ข้อมูลเกี่ยวกับการจัดการ, อุปกรณ์ป้องกันร่างกาย, การเฝ้าสังเกต, การขนส่งเคลื่อนย้าย, การเก็บรักษา, การสุ่มตัวอย่างและวิเคราะห์ TDI, การจัดการกับอุบัติเหตุ, สุขภาพ และประเด็นสิ่งแวดล้อมมีการจัดพิมพ์ไว้

แหล่งข้อมูลอื่น

• International Chemical Safety Card 0339
• IARC Monograph: "Toluene Diisocyanates" เก็บถาวร 2006-03-30 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Hazards of TDI, MDI, and HDI เก็บถาวร 2012-06-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
• International Isocyanate Institute http://www.diisocyanates.org