| ไพรีน | |
|---|---|
| |
| |
| ชื่อตาม IUPAC | pyrene |
| ชื่ออื่น | benzo (d,e,f) phenanthrene |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [129-00-0][CAS] |
| RTECS number | UR2450000 |
| SMILES |
|
| คุณสมบัติ | |
| สูตรเคมี | C16H10 |
| มวลต่อหนึ่งโมล | 202.25 g/mol |
| ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งไม่มีสี (อาจเป็นสีเหลืองถ้าพบในบริมาณน้อยในตัวอย่างต่างๆ) |
| ความหนาแน่น | 1.271 g/ml |
| จุดหลอมเหลว |
145-148 °C (418-421 K) |
| จุดเดือด |
404 °C (677 K) |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | 0.135 mg/l |
| ความอันตราย | |
| อันตรายหลัก | ระคายเคือง |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| R-phrases | 36/37/38-45-53 |
| S-phrases | 24/25-26-36 |
| จุดวาบไฟ | ไม่ติดไฟ |
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
ไพรีน (อังกฤษ: pyrene) เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่มีวงเบนซีนเชื่อมติดกัน 4 วง เป็นวงแบน ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี เกิดจากเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์
การปรากฏและปฏิกิริยา
ไพรีนพบครั้งแรกในน้ำมันดินถ่านหินโดยพบได้ถึง 2% มีโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ที่เสถียรกว่าสาร PAHs ตัวอื่นที่เป็นไอโซเมอร์ของฟลูโอแรนทีนเหมือนกัน เกิดขึ้นได้มากจากสภาพการเผาไหม้ ตัวอย่างเช่นเกิดจากการใช้รถยนต์ประมาณ 1 ไมโครกรัม/ กิโลเมตร
การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโครเมตได้ perinaphthenone และ 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid โดยผ่านลำดับของปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันและมีความไวต่อปฏิกิริยา halogenation, ปฏิกิริยาการเติมของ Diels-Alder และปฏิกิริยาไนเตรชันที่มีความจำเพาะที่แตกต่างกัน
การใช้ประโยชน์
ไพรีนและอนุพันธ์มีการใช้ในการผลิตสีย้อมเชิงพาณิชย์เช่น pyranine และ naphthalene - 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid อนุพันธ์ของไพรีนยังเป็นโมเลกุลที่มีคุณค่าสำหรับใช้เป็นโพรบเรืองแสงในกล้อง fluorescence spectroscopy ซึ่งให้ควอนตัมมากและอายุการใช้งานนาน (0.65 และ 410 nanosecond ตามลำดับในเอทานอลที่ 293K) การปล่อยสเปกตรัมมีความไวสูงต่อตัวทำละลายมีขั้วได้ ดังนั้นไพรีนถูกนำมาใช้เป็นโพรบเพื่อตรวจสอบสภาพแวดล้อมที่มีตัวทำละลาย การปล่อยสเปกตรัมจะมีความเข้มต่างไปขึ้นกับการทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย
ความปลอดภัย
แม้ว่าจะไม่เป็นปัญหามากเท่าเบนโซไพรีน แต่จากการศึกษาในสัตว์พบว่าไพรีนเป็นพิษต่อตับและไต
- Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
- Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
- Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
- Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.