ไลโคปีน

ไลโคปีน
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
ชื่ออื่น	ψ,ψ-Carotene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[502-65-8][CAS]
PubChem	446925
EC number	207-949-1
ChEBI	15948
SMILES	C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI	1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
ChemSpider ID	394156
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C40H56
มวลโมเลกุล	536.87 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีแดงเข้ม
ความหนาแน่น	0.889 g/cm3
จุดหลอมเหลว	177 °C, 450 K, 351 °F
จุดเดือด	660.9 °C, 934 K, 1222 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้	ละลายใน CS2, CHCl3, THF, อีเทอร์, C6H14, น้ำมันพืช ไม่ละลายใน CH3OH, C2H5OH
ความสามารถละลายได้ ใน hexane	1 g/L (14 °C)
ความดันไอ	1.33·10−16 mmHg (25 °C)
ความอันตราย
อันตรายหลัก	ติดไฟ
NFPA 704	1 0 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ชีวสังเคราะห์ของไลโคปีน

ไลโคปีน (อังกฤษ: lycopene) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์ชนิดแคโรทีน (แคโรทีนอยด์ที่ไม่มีอะตอมออกซิเจน) ลักษณะเป็นของแข็ง ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C₄₀H₅₆ มีมวลโมเลกุล 536.9 g/mol ไลโคปีนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนชนิดเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรงยาว ประกอบด้วยหมู่ไอโซพรีน 8 หมู่ที่เชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่ 11 พันธะเป็นแบบคอนจูเกต ทำให้ไลโคปีนสามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้ ยกเว้นสีแดงซึ่งมีความยาวคลื่นมากที่สุดจึงสะท้อนกลับ ทำให้ไลโคปีนปรากฏเป็นสีแดง ชื่อไลโคปีนมาจากชื่อชนิดของมะเขือเทศคือ lycopersicum

พืชและสาหร่ายใช้ไลโคปีนในการสังเคราะห์แสงและกลไกป้องกันการได้รับแสงมากเกิน โดยสังเคราะห์จากการเปลี่ยนกรดเมวาโลนิกเป็นไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต จากนั้นจะควบแน่นกับ 3 โมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต และสลายกลายเป็นไฟโตอีน ก่อนไฟโตอีนจะถูกเอนไซม์ไฟโตอีนดีแซทิวเรสสลายกลายเป็นไลโคปีน เนื่องจากเป็นสารที่ละลายในไขมัน ไลโคปีนจึงต้องจับกับกรดน้ำดีและไขมันเพื่อให้ดูดซึมที่ลำไส้เล็กได้ ไลโคปีนไม่ใช่สารอาหารที่จำเป็นต่อร่างกาย มีการรายงานถึงปริมาณที่เหมาะสมของการรับไลโคปีนในแต่ละวันอยู่ที่ 75 มิลลิกรัม/วัน

ไลโคปีนพบในผักผลไม้สีแดงส้ม ได้แก่ มะเขือเทศ ฟักข้าว แตงโม มะละกอ และพริกหยวก เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร ไลโคปีนจะมีเลขอีคือ E160d ไลโคปีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยยับยั้งปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ก่อให้เกิดอนูมุลอิสระซึ่งส่งผลเสียต่อเซลล์ และมีงานวิจัยขั้นต้นที่บ่งชี้ว่าไลโคปีนอาจช่วยยับยั้งโรคระบบหัวใจหลอดเลือดและมะเร็งต่อมลูกหมาก

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ไลโคปีน
• "Lycopene: From Plants to Humans" (PDF). Semantic Scholar.