กรดลิโนเลอิก

กรดลิโนเลอิก (Linoleic acid)
ชื่อตาม IUPAC	(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
ชื่ออื่น	cis,cis-9,12-octadecadienoic acid C18:2 (Lipid numbers)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[60-33-3][CAS]
KEGG	C01595
ChEBI	17351
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
ChemSpider ID	4444105
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C18H32O2
มวลโมเลกุล	280.45 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	น้ำมันไร้สี
ความหนาแน่น	0.9 ก./ซม.3
จุดหลอมเหลว	-12 °C -6.9 C -5 °C
จุดเดือด	229 °C ที่ 16 mmHg 230 °C ที่ 21 mbar 230 °C ที่ 16 mmHg
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	0.139 มก./ลิตร
ความดันไอ	16 Torr ที่ 229 °C
ความอันตราย
NFPA 704	1 2 0
จุดวาบไฟ	112 °C
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดลิโนเลอิก (อังกฤษ: Linoleic acid ตัวย่อ LA) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่ง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ มีโซ่กรดไขมันประกอบด้วยคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่ 2 คู่ มีรูปแบบไอโซเมอร์เป็น ซิส (cis) วรรณกรรมวิทยาศาสตร์อาจระบุไขมันเป็น "18:2 (n-6)" หรือ "18:2 cis-9,12" ปกติปรากฏในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของไตรกลีเซอไรด์ กรดไขมันอิสระ คือรูปแบบที่ไม่ได้รวมกับกลีเซอรอล (glycerol) เป็นไตรกลีเซอไรด์ ปกติจะมีน้อยในอาหาร กรดไขมันละลายได้ดีในแอซีโทน, เบนซีน, diethyl ether และเอทานอล เป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่งในสองอย่าง คือร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารอาหารอื่น ๆ

คำภาษาอังกฤษว่า "linoleic" มาจากคำกรีกว่า linon (แฟลกซ์) คำย่อย Oleic หมายความว่า "เป็นของ เกี่ยวกับ หรือได้มาจากน้ำมันมะกอก" หรือ "เป็นของ หรือเกี่ยวกับกรดโอเลอิก" เพราะการเติมพันธะคู่ของกรดโอเมกา-6 ให้เต็มจะมีผลเป็นกรดโอเลอิก

สรีรวิทยา

LA เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่ใช้ทางชีวภาพเพื่อสังเคราะห์กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid, AA) และดังนั้น จึงเพื่อสังเคราะห์โพรสตาแกลนดิน, leukotriene (LTA, LTB, LTC) และ thromboxane (TXA) ด้วย เป็นไขมันที่พบในลิพิดของเยื่อหุ้มเซลล์ มีมากในเมล็ดถั่ว เมล็ดที่มีไขมันสูง (รวมเมล็ดแฟลกซ์ กัญชง ฝิ่น งา เป็นต้น) และน้ำมันพืชที่ทำมาจากพืชพวกนี้ มีมากเกินครึ่งโดยน้ำหนักในน้ำมันต่าง ๆ รวมทั้งฝิ่น คำฝอย เมล็ดทานตะวัน ข้าวโพด และถั่วเหลือง

เอนไซม์ lipoxygenase, cyclooxygenase, cytochrome P450 บางอย่าง (CYP monooxygenase) และกลไกออท็อกซิเดชัน (autoxidation คือออกซิเดชันที่เกิดเมื่อประสบกับออกซิเจนในอากาศและบางครั้งรังสีอัลตราไวโอเลตแล้วก่อเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์) ที่ไม่อาศัยเอนไซม์ จะแปลง LA เป็นผลิตภัณฑ์ประเภท mono-hydroxyl คือ 13-Hydroxyoctadecadienoic acid และ 9-Hydroxyoctadecadienoic acid ซึ่งเป็นเมแทบอไลต์ที่ออกซิไดซ์อาศัยเอนไซม์กลายเป็นเมแทบอไลต์แบบคีโทน คือ 13-oxo-octadecadienoic acid และ 9-oxo-octadecdienoic acid เอนไซม์ cytochrome P450 บางอย่าง คือ CYP epoxygenase สร้างและสลาย LA กลายเป็น 12,13-epoxide คือ vernolic acid และเป็น 9,10-epoxide คือ coronaric acid ผลิตผลทั้งหมดของ LA เหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพโดยมีบทบาททั้งทางสรีรวิทยาและทางพยาธิวิทยาของมนุษย์

กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ต้องทานเพื่อให้มีสุขภาพดี อาหารพร่องลิโนลีเอต (รูปแบบกรดที่เป็นเกลือ) ทำให้ผิวหนังล่อนเป็นสะเก็ด ทำให้ขนร่วง และทำให้แผลหายไม่ดีในหนู

แมลงสาบจะหลั่งกรดลิโนเลอิกพร้อมกับกรดโอเลอิกเมื่อตาย เป็นการกันไม่ให้ตัวอื่น ๆ เข้ามาในบริเวณ ซึ่งเป็นกลไกที่พบเช่นกันในมดและผึ้ง

LA สัมพันธ์กับลำไส้ใหญ่อักเสบเป็นแผล (Ulcerative Colitis)

เมทาบอลิซึมและไอโคซานอยด์

เมแทบอลิซึมขั้นแรกของ LA เริ่มที่เอนไซม์ Δ⁶desaturase ซึ่งเปลี่ยน LA ให้เป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา (gamma-Linolenic acid, GLA) มีหลักฐานว่า เด็กทารกไม่มี Δ⁶desaturase เอง จึงต้องได้จากนมแม่ งานศึกษาแสดงว่า ทารกที่ดื่มนมแม่จะมี GLA ในเลือดเข้มข้นกว่าเด็กดื่มนมสำเร็จรูป และเด็กพวกหลังก็มีความเข้มข้น LA ที่สูงกว่า

GLA จะเปลี่ยนเป็น dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) ซึ่งก็จะเปลี่ยนเป็นกรดอะราคิโดนิก (AA) ผลลัพท์ของ AA อย่างหนึ่งก็คือในช่วงการตอบสนองเป็นการอักเสบและเมื่อออกกำลัง จะเปลี่ยนกลายเป็นกลุ่มเมแทบอไลต์ที่เรียกว่า ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ไอโคซานอยด์เป็นกลุ่มฮอร์โมน paracrine (ที่เซลล์หลั่งโดยมีผลต่อเซลล์ข้างเคียง) อย่างหนึ่ง ไอโคซานอยด์สามอย่างก็คือโพรสตาแกลนดิน, thromboxane และ leukotriene ในมนุษย์สุขภาพดีไอโคซานอยด์ที่ผลิตมาจาก AA มักจะ "โปรโหมต" (แต่ไม่ใช่เหตุ) ของการอักเสบและโปรโหมตการเจริญเติบโตในช่วงกำลังออกกำลังกายและหลังจากนั้น ยกตัวอย่างเช่น ทั้ง thrombaxane และ leukotriene_B4 ที่มาจาก AA เป็นไอโคซานอยด์ที่โปรโหมตให้เกล็ดเลือดรวมตัว (proaggregatory) และทำให้หลอดเลือดตีบเมื่อเกิดการอักเสบ ผลิตผลทางเมแทบอลิซึมที่เติมออกซิเจนของกรดลิโนเลอิก เช่น 9-hydroxyoctadecanoic acid และ 13-hydroxyoctadecanoic acid ยังพบว่ากระตุ้นหน่วยรับ TRPV1 และหน่วยรับแคปเซอิซิน ซึ่งอาจมีบทบาทสำคัญในภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) และ allodynia

การโปรโหมตการอักเสบของกรดลิโนเลอิกโดยเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง อาจมีผลลบทางสุขภาพ

การใช้

อุตสาหกรรม

กรดลิโนเลอิกมีคุณสมบัติเป็นน้ำมันชักแห้งเร็ว จึงใช้ในสีน้ำมันและน้ำมันขัด/เคลือบเงา เป็นการประยุกต์ใช้ที่ถือเอาประโยชน์จากปฏิกิริยาของกรดต่อออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำให้โซ่โพลีเมอร์เชื่อมเข้าด้วยกัน (cross-link) และเกิดเคลือบผิวแข็งที่เรียกว่า ลิน็อกซิน (linoxyn)

การรีดิวซ์กรดลิโนเลอิกจะมีผลเป็น linoleyl alcohol กรดลิโนเลอิกเป็นสารลดแรงตึงผิวอย่างหนึ่งโดยมี critical micelle concentration ที่ 1.5 x 10⁻⁴ M ณ พีเอช 7.5

กรดลิโนเลอิกได้รับความนิยมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางขึ้นเรื่อย ๆ เพราะมีประโยชน์ต่อผิวหนัง งานวิจัยได้แสดงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดสิว ทำให้ผิวขาว และรักษาความชุ่มชื้นเมื่อทาที่ผิวหนัง

งานวิจัย

อนุมูลลิพิดอิสระ (lipid radical) ของกรดลิโนเลอิกสามารถใช้แสดงผลต้านอนุมูลอิสระของโพลีฟีนอล (polyphenol) และฟีนอลตามธรรมชาติต่าง ๆ คือการใส่ 2,2'-Azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride กับกรดจะทำให้กรดเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน ซึ่งก่ออนุมูลลิพิดอิสระ แล้วก็จะผสมฟีนอลเป็นคู่ ๆ เพื่อแสดงว่า จะทำให้เกิดผลเป็นการทำงานร่วมกันหรือขัดแย้งกันต่ออนุมูลลิพิดอิสระ งานวิจัยเช่นนี้มีประโยชน์เพื่อสืบว่า ฟีนอลอะไรป้องกันกระบวนการออท็อกซิเดชัน (autoxidation) ของลิพิดในน้ำมันพืช

แหล่งอาหาร

ดูเพิ่ม

• กรดไขมันโอเมกา-6#ผลลบต่อสุขภาพ
• กรดไขมันจำเป็น

เชิงอรรถ

แหล่งข้อมูลอื่น

• Linoleic acid MS Spectrum
• Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds, AOCS Lipid Library