กรดไขมันโอเมกา-6

โครงสร้างเคมีของกรดลิโนเลอิก ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 สามัญที่พบในเมล็ดถั่ว เมล็ดพืช และน้ำมันพืช

กรดไขมันโอเมกา-6 (อังกฤษ: Omega-6 fatty acid, ω-6 fatty acid, n-6 fatty acids ) เป็นหมู่กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่มีพันธะคู่สุดท้ายระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในตำแหน่ง n-6 เหมือนกัน (คือตำแหน่งที่ 6 นับจากปลายที่เป็นเมทิล [methyl]) สมาชิกของหมู่นี้อาจมีผลสนับสนุนการอักเสบ (pro-inflammatory) หรือต้านการอักเสบ (anti-inflammatory) ก็ได้

ผลทางชีวภาพของกรดไขมันโอเมกา-6 โดยมากเกิดในระหว่างและหลังการออกกำลังกายที่สนับสนุนการเติบโต และระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) เพื่อยุติความเสียหายต่อเซลล์และสนับสนุนให้ซ่อมแซมเซลล์ โดยกรดจะแปลงเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ คือ ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ที่เข้ายึดกับหน่วยรับซึ่งพบที่เซลล์เนื้อเยื่อต่าง ๆ ทั่วร่างกาย

ชีวะเคมี

กรดลิโนเลอิก (18:2, n−6) ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 มีโซ่สั้นสุด จัดเป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่ง เพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้ เซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมไม่มีเอนไซม์ omega-3 desaturase และดังนั้น จึงไม่สามารถแปลงกรดไขมันโอเมกา-6 ให้เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ได้ โดยกรดไขมันทั้งสองนี้ ทำหน้าที่แข่งกันเป็นซับสเตรตของเอนไซม์เดียวกัน ๆ ซึ่งแสดงความสำคัญของอัตราส่วนระหว่างกรดไขมันโอเมกา-3 กับโอเมกา-6 ที่ทานในอาหาร

กรดไขมันโอเมกา-6 เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของ endocannabinoid, lipoxins และไอโคซานอยด์บางชนิด

งานวิจัยทางแพทย์ในมนุษย์พบสหสัมพันธ์ (แม้จะไม่ได้แสดงเหตุ) ระหว่างการทานกรดไขมันโอเมกา-6 จากน้ำมันพืชกับโรค แต่งานวิจัยทางชีวเคมีได้สรุปว่ามลพิษทางอากาศ, โลหะหนัก, การสูบบุหรี่, การได้รับควันบุหรี่, lipopolysaccharides, การเหม็นหืนของลิพิด (โดยหลักจากผลิตภัณฑ์น้ำมันพืช ถั่วคั่ว และเมล็ดพืชที่มีไขมมันมากคั่ว) และสารพิษภายนอกอื่น ๆ เป็นตัวก่อกระบวนการตอบสนองเป็นการอักเสบ (inflammatory response) ที่ทำให้เซลล์แสดงออกเอนไซม์ COX-2 แล้วผลิตอย่างชั่วคราวซึ่งโพรสตาแกลนดินที่สนับสนุนการอักเสบ โดยผลิตจากกรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid) เพื่อส่งสัญญาณให้ระบบภูมิคุ้มกันรู้ว่ามีเซลล์เสีหาย แล้วในที่สุดก็จะผลิตโมเลกุลต้านการอักเสบ (เช่น lipoxins และ prostacyclin) ในระยะสิ้นสุด (resolution) ของการอักเสบ

เภสัชวิทยา

การแปลงกรดอะราคิโดนิก (20:4n-6) ที่เยื่อหุ้มเซลล์ไปเป็นโพรสตาแกลนดินและ leukotriene eicosanoids ในระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) จึงให้เป้าหมายต่าง ๆ มากมายสำหรับยาเพื่อขัดขวางกระบวนการอักเสบของโรคต่าง ๆ รวมทั้งโรคหลอดเลือดแดงแข็งโรคหืด ข้ออักเสบ โรคหลอดเลือด (vascular disease) ภาวะหลอดเลือดมีลิ่มเลือด (thrombosis) กระบวนการอักเสบเนื่องกับภูมิคุ้มกัน และการงอกขยายเนื้องอก อันตรกิริยาเชิงแข่งกันกับกรดไขมันโอเมกา-3 จะมีผลต่อการเก็บ การนำไปใช้ การเแปลง และฤทธิ์ของสารตั้นต้นไอโคซานอยด์ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 และโอเมกา-6

ผลลบที่อาจมีต่อสุขภาพ

งานวิจัยแพทย์บางส่วนเสนอว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ในระดับสูงเกินที่ได้จากน้ำมันของเมล็ดพืชเมื่อเทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3 อาจเพิ่มโอกาสเป็นโรคต่าง ๆ

อาหารชาวตะวันตกปัจจุบันมีอัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 มากกว่า 10 โดยบางทีสูงถึง 30 และมีค่าเฉลี่ยระหว่าง 15-16.7 เชื่อว่า มนุษย์ได้วิวัฒนาการกับการมีกรดไขมันในอัตราส่วน 1 ต่อ 1 และอัตราส่วนที่ดีสุดเชื่อว่า อยู่ที่ 4 หรือน้อยกว่านั้น แม้จะมีนักเขียนบางพวกที่เสนออัตราต่ำจนถึง 1 อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 ระหว่าง 2-3 ช่วยลดการอักเสบในคนไข้ที่มีข้ออักเสบรูมาทอยด์ อัตราส่วนที่ 5 มีผลดีต่อคนไข้โรคหืด แต่อัตราส่วนที่ 10 มีผลเสีย อัตราส่วนที่ 2.5 ช่วยลดการงอกขยายเซลล์ที่ไส้ตรงสำหรับคนไข้มะเร็งลำไส้ใหญ่และไส้ตรง เทียบกับอัตราส่วนที่ 4 ซึ่งไม่มีผล กรดไขมันโอเมกา-6 เกินที่ได้จากน้ำมันพืชขวางประโยชน์ทางสุขภาพของกรดไขมันโอเมกา-3 ส่วนหนึ่งก็เพราะแย่งเอนไซม์ที่เป็นตัวจำกัดอัตราในกระบวนการ (rate-limiting enzyme) การได้อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 สูงในอาหารเปลี่ยนสภาวะทางสรีรภาพให้ก่อโรคหลายอย่างมากขึ้น คือ ส่งเสริมลิ่มเลือด (prothrombotic) ส่งเสริมการอักเสบ (proinflammatory) และส่งเสริมการตีบ (proconstrictive)

การผลิตไอโคซานอยด์จากกรดไขมันโอเมกา-6 มากเกินมีสหสัมพันธ์กับข้ออักเสบ การอักเสบ และมะเร็ง ยาหลายอย่างที่ใช้รักษาหรือควบคุมปัญหาเหล่านี้ระงับฤทธิ์ของเอนไซม์ COX-2 ซึ่งอำนวยให้เกิดการอักเสบดังที่กล่าวมาก่อน ขั้นตอนหลายขั้นในการสร้างและการออกฤทธิ์ของโพรสตาแกลนดินจากกรดอะราคิโดนิกที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 จะเป็นไปได้เร็วกว่าขั้นตอนการสร้างและการออกฤทธิ์ของฮอร์โมนโอเมกา-3 ที่ได้จาก eicosapentaenoic acid ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3

ยา COX-1 inhibitor และ COX-2 inhibitor ที่ใช้รักษาการอักเสบและการเจ็บปวด ทำงานโดยยับยั้งเอนไซม์ COX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นสารประกอบก่ออักเสบ ส่วนยา LOX inhibitor ที่มักใช้รักษาโรคหืดทำงานโดยป้องกันเอนไซม์ LOX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นไอโคซานอยด์คือ leukotriene ยาที่ใช้รักษาระยะครึ้มใจของโรคอารมณ์สองขั้วหลายอย่างทำงานโดยมีเป้าหมายเป็นกระบวนการที่เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกเป็นลำดับ (arachidonic acid cascade) ในสมอง

การบริโภคเป็นจำนวนมากซึ่งกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (PUFA) ที่ออกซิไดซ์แล้ว ดังที่พบในน้ำมันพืชโดยมาก อาจเพิ่มโอกาสให้หญิงหลังวัยหมดระดูเกิดมะเร็งเต้านม ผลเช่นเดียวกันก็พบกับมะเร็งต่อมลูกหมากด้วยแม้หลักฐานจะมาจากงานศึกษาในหนู ส่วนงานศึกษาอีกงานหนึ่งแสดงนัยว่า "กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่โดยรวมสัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม แต่กรดไขมันแต่ละอย่างก็ดูจะไม่เหมือนกัน ... กรดอนุพันธุ์แบบ 20:2 ของกรดลิโนเลอิกสัมพันธ์อย่างผกผันกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม"

การบริโภคกรดไขมันโอเมกา-6

งานศึกษาที่ได้ทุนจากกลุ่มอุตสาหกรรมแสดงว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ควรทานในอัตราส่วน 1:1 เทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3 แต่ก็มีข้อสังเกตอยู่แล้วว่า อาหารของคนปัจจุบันมีอัตราส่วนที่ 16:1 โดยหลักเนื่องกับน้ำมันพืช กรดไขมันโอเมกา-6 กับโอเมกา-3 เป็นกรดไขมันจำเป็นที่สร้างและสลายอาศัยเอนไซม์เดียวกัน ดังนั้น การทานในอัตราที่ไม่สมดุลจะมีผลต่อเมแทบอลิซึมของกรดอีกอย่าง

งานศึกษาหนึ่งพบว่า อาหารเลี้ยงสัตว์มีผลมากต่อสารอาหารในเนื้อสัตว์ที่ขายให้ผู้บริโภค งานหนึ่งได้ทดลองตรวจกรดไขมันในเนื้อที่ให้สัตว์กินหญ้าเทียบกับให้ธัญพืชแล้วสรุปว่า สัตว์ที่ได้หญ้าเป็นอาหารมีอัตราส่วนโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่นักโภชนาการเห็นดีกว่า แต่ในการเกษตรปัจจุบัน สิ่งที่เน้นก็คือปริมาณผลผลิต ซึ่งได้ลดอัตรากรดไขมันโอเมกา-3 และได้เพิ่มกรดไขมันโอเมกา-6 อาศัยการเปลี่ยนแปลงธรรมดา ๆ เช่น ให้วัวกินธัญพืชแทน เพราะทำให้เพิ่มน้ำหนักได้เร็วกว่าแล้วฆ่าได้เร็วกว่าเทียบกับสัตว์กินหญ้า วิธีเลี้ยงสัตว์ปัจจุบันเช่นนี้อาจเป็นตัวกำหนดอย่างหนึ่งว่า ทำไมอัตราส่วนของโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่มนุษย์บริโภคจึงได้สูงขึ้น

รายการกรดไขมันโอเมกา-6

จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนภายในโซ่เพิ่มขึ้น

ดอกของต้นพริมโรส (Oenothera biennis) ให้น้ำมันที่มีกรดลิโนเลนิกแกมมาสูง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง

ความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร

มีข้อสงสัยในเรื่องปริมาณความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร เพราะมีปัญหาทางระเบียบวิธีในงานวิจัย คือนักวิชาการชาวแคนาดาได้เสนอว่า งานศึกษาทรงอิทธิพลที่ใช้กำหนดความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหารมีมูลฐานจากการเลี้ยงสัตว์ด้วยอาหารที่ขาดกรดลิโนเลอิก แต่ก็ขาดกรดไขมันโอเมกา-3 ไปพร้อม ๆ กันด้วย งานศึกษาไม่ได้พิจารณาปัญหานี้ เมื่อเติมกรดไขมันโอเมกา-6 กลับเพื่อแก้ปัญหาการขาดกรดไขมัน ไขมันที่เติมก็มีกรดไขมันโอเมกา-3 เป็นจำนวนน้อย (trace) ด้วย ดังนั้น นักวิจัยจึงได้แก้ปัญหาการขาดกรดโอเมกา-3 อย่างไม่ได้ตั้งใจด้วย ตามนักวิชาการชาวแคนาดา ความผิดพลาดนี้ทำให้ประเมินความต้องการกรดลิโนเลอิกเกินไป 5-15 เท่า

แหล่งอาหาร

น้ำมันที่เป็นอาหารหลัก 4 อย่าง คือ ปาล์ม ถั่วเหลือง น้ำมันผักกาดก้านข้าว (rapeseed) ทานตะวัน ผลิตได้กว่า 100 ล้านตันต่อปี ประกอบด้วยกรดลิโนเลอิก (กรดไขมันโอเมกา-6) 32 ล้านตัน และกรดลิโนเลอิกอัลฟา (กรดไขมันโอเมกา-3) 4 ล้านตัน

แหล่งอาหารของกรดไขมันโอเมกา-6 รวมทั้ง

ดูเพิ่ม

• กรดลิโนเลนิก
• กรดไขมันโอเมกา-3
• กรดไขมันโอเมกา-6
• การอักเสบ
• Olive oil regulation and adulteration
• อัตราส่วนของกรดไขมันในอาหารต่าง ๆ

• Tokar, Steve (2005-09-02). "Omega-6 fatty acids cause prostate tumor cell growth in culture". Medical News Today. MediLexicon International. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-04-11. สืบค้นเมื่อ 2008-03-23.
• "Brain fatty acid levels linked to depression". News-Medical.Net. AZoNetwork. 2005-05-25. สืบค้นเมื่อ 2008-03-23.
• Tribole, E.F. (2006-03-27). "Excess Omega-6 Fats Thwart Health Benefits from Omega-3 Fats". British Medical Journal Rapid Responses to Hooper, et al., 2006. 332 (7544): 752. สืบค้นเมื่อ 2008-03-23.
• Erasmus, Udo (1993). Fats That Heal, Fats That Kill (3rd ed.). Burnaby (BC): Alive Books. ISBN 978-0-920470-38-1.