นาพรอกเซน

นาพรอกเซน

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/nəˈprɒksən/
ชื่อทางการค้า	Aleve, Naprosyn, others
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a681029
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Naproxen EU EMA: by INN US DailyMed: Naproxen US FDA: Naproxen
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: C
ช่องทางการรับยา	โดยการรับประทาน
รหัส ATC	G02CC02 (WHO) M01AE02, M02AA12, M01AE56, M01AE52
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S2 (ในร้านยาเท่านั้น) / เมื่อจัดยาสำหรับการใช้ไม่เกิน 15 วัน มิฉะนั้นจะเป็น Schedule 4 (ตามใบสั่งแพทย์เท่านั้น) CA: OTC UK: POM (Prescription only) / P US: OTC / Rx-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	95% (โดยการรับประทาน)
การจับกับโปรตีน	99%
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ (เป็น 6-desmethylnaproxen)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	12–17 ชั่วโมง (ผู้ใหญ่)
การขับออก	ไต
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (+)-(S)-2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
เลขทะเบียน CAS	22204-53-1[CAS]
PubChem CID	156391
DrugBank	DB00788  7
ChemSpider	137720  7
UNII	57Y76R9ATQ
KEGG	D00118  7 as salt: D00970  7
ChEBI	CHEBI:7476  7
ChEMBL	CHEMBL154  7
PDB ligand	NPX (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.040.747
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C14H14O3
มวลต่อโมล	230.26 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
จุดหลอมเหลว	152–154 องศาเซลเซียส (306–309 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES COc1cc2ccc(cc2cc1)[C@H](C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1  7 Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N  7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

นาพรอกเซน (อังกฤษ: Naproxen มีชื่อทางการค้าดังนี้: Aleve, Anaprox, Naprosyn, Naprelan) เป็นยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (NSAID) ที่ใช้ลดอาการปวดระดับเล็กน้อยถึงปานกลาง ลดไข้ การอักเสบ อาการตัวแข็งอันเนื่องจากข้อต่ออักเสบ ข้ออักเสบรูมาตอยด์ โรคข้ออักเสบสะเก็ดเงิน โรคเกาต์ โรคข้อสันหลังอักเสบเรื้อรัง ตะคริวระดู เอ็นกล้ามเนื้ออักเสบ ถุงน้ำเลี้ยงภายในข้อต่ออักเสบ และใช้รักษาอาการปวดระดู ให้ทางปากโดยการกิน ซึ่งมีในรูปแบบยาปลดปล่อยทันทีและรูปแบบยาปลดปล่อยแบบชะลอ ออกฤทธิ์ภายในหนึ่งชั่วโมงและช่วงเวลาออกฤทธิ์นานถึงสิบสองชั่วโมง

ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ อาการวิงเวียนศีรษะ ปวดศีรษะ ฟกช้ำ อาการแพ้ แสบร้อนกลางอก และปวดท้อง ผลข้างเคียงที่รุนแรง ได้แก่ ความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นของโรคหัวใจ โรคหลอดเลือดสมอง เลือดออกในทางเดินอาหาร และแผลในกระเพาะอาหาร ความเสี่ยงของโรคหัวใจอาจต่ำกว่ายากลุ่มเอ็นเสดอื่น ๆ ไม่แนะนำในผู้ที่มีปัญหาเกี่ยวกับไต และไม่แนะนำให้ใช้ในระยะตอนปลายของการตั้งครรภ์

นาพรอกเซนเป็นสารยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส (COX) อย่างไม่จำเพาะ นาพรอกเซนเป็นยากลุ่มเอ็นเสดที่จะออกฤทธิ์ต้านการอักเสบโดยลดการผลิตพรอสตาแกลนดินซึ่งเป็นสารสื่อกลางการอักเสบ ยาถูกเปลี่ยนแปลงที่ตับไปเป็นสารมัธยันตร์ที่ไม่ออกฤทธิ์

นาพรอกเซนได้รับการจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2510 และได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2519 ในสหรัฐมีจำหน่ายโดยตรงโดยไม่จำเป็นต้องมีใบสั่งยา (OTC) และเป็นยาสามัญ เป็นยาที่สั่งจ่ายมากที่สุดลำดับที่ 91 ในสหรัฐในปี พ.ศ. 2563 โดยมีใบสั่งยามากกว่า 8 ล้านรายการ

แหล่งข้อมูลอื่น

• Naproxen sodium, Drug Information Portal, U.S. National Library of Medicine
• Naproxen, MedlinePlus
• FDA Statement on Naproxen, U.S. Food and Drug Administration, 20 ธันวาคม 2004
• Alzheimer's Disease Anti-Inflammatory Prevention Trial, ClinicalTrials.gov