| ฟรักโทส | |
|---|---|
 |
 |
| |
 |
 |
| ชื่อตาม IUPAC | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one |
| ชื่ออื่น | Fruit sugar, levulose,d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [57-48-7][CAS] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรโมเลกุล | C6H12O6 |
| มวลโมเลกุล | 180.16 g mol−1 |
| ความหนาแน่น | 1.694 g/cm3 |
| จุดหลอมเหลว |
103 °C, 376 K, 217 °F |
| ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | ~4000 g/L (25 °C) |
| −102.60×10−6 cm3/mol | |
| อุณหเคมี | |
|
เอนทัลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ (ΔcH
|
675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol) (ค่าความร้อนขั้นสูง) |
| ความอันตราย | |
| LD50 | 15000 mg/kg (ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, กระต่าย) |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
ฟรักโทส,ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),เลวูโลส (levulose), D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร
บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ
โครงสร้าง
ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C6H12O6) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3
ไอโซเมอริซึม
D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน
alpha-D-Fructose
beta-D-Fructose
beta-L-Fructose
- Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext เก็บถาวร 2008-09-26 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9492009.
- Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
- Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext เก็บถาวร 2006-02-10 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9732303.
- McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
- Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003
แหล่งข้อมูลอื่น
-
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Fructose
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ