เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
INN: dronabinol

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Marinol, Syndros
ชื่ออื่น	(6aR,10aR)-delta-9-Tetrahydrocannabinol; (−)-trans-Δ9-Tetrahydrocannabinol; THC
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Dronabinol US FDA: Dronabinol
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
Dependence liability	8–10% (ความเสี่ยงต่ำ)
ช่องทางการรับยา	Oral, local/topical, transdermal, sublingual, inhaled
รหัส ATC	A04AD10 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: Unscheduled: ACT, Schedule 8 (ยาควบคุม) CA: Unscheduled DE: Dronabinol: Anlage III, Δ9-THC: II, other isomers and their stereochemical variants: I. (Does not apply to THC as part of cannabis, which is regulated separately, see Cannabis (drug)) UK: Class B US: Schedule II ในชือ Syndros และ Schedule III ในชื่อ Marinol
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	10–35% (สูดดม), 6–20% (ปาก)
การจับกับโปรตีน	97–99%
การเปลี่ยนแปลงยา	Mostly hepatic by CYP2C
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	1.6–59 h, 25–36 h (orally administered dronabinol)
การขับออก	65–80% (อุจจาระ), 20–35% (ปัสสาวะ) ในฐานะกรดเมทาบอไลต์
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
เลขทะเบียน CAS	1972-08-3[CAS]
PubChem CID	16078
IUPHAR/BPS	2424
DrugBank	DB00470  7
ChemSpider	15266  7
UNII	7J8897W37S
ChEBI	CHEBI:66964  7
ChEMBL	CHEMBL465  7
ECHA InfoCard	100.153.676
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C21H30O2
มวลต่อโมล	314.47 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
การหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์	−152° (เอทานอล)
จุดเดือด	155–157°C @ 0.05mmHg, 157–160°C @ 0.05mmHg
การละลายในน้ำ	0.0028 mg/mL (23 °C)
SMILES CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
InChI InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1  7 Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N  7
7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ: Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ Δ⁹-THC หรือ Δ⁹-เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (delta-9-tetrahydrocannabinol) หรือ Δ¹- เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล หรือ โดรนาบินอล (dronabinol) เป็น สารที่มีฤทธ์ต่อจิตประสาท (psychoactive substance) ธรรมชาติพบใน พืชจำพวกกัญชา (Cannabis) แคนนาบิส ซาติวา (Cannabis sativa) แคนนาบิส อินดิก้า (Cannabis indica) ในรูปบริสุทธิ์เป็นของแข็งคล้ายแก้วในที่เย็น และจะเป็นของเหลวข้นเหนียวเมื่อโดนความร้อน ละลายน้ำได้ช้า แต่จะละลายได้ดีใน เอตทานอล (ethanol) หรือ เฮกเซน (hexane)

เภสัชวิทยา

ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)

ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ

1. การผ่อนคลาย (relaxation)
2. ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้ม (euphoria)
3. มีความรู้สึกตาหวานและคอแห้ง
4. ประสาทสัมผัสรับรสของอาหารได้ดีขึ้น
5. ร่างกายอ่อนเพลียเมื่อรับสารthcในปริมาณที่มาก
6. กระตุ้นให้อยากอาหาร

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลโดยตั้งต้นจาก Gallic acid ดังนี้

ดูเพิ่ม

• Cannabinoids
  • HU-210
• Medical marijuana
• War on Drugs
• Cannabis
• THC Ministry
• Cannabis rescheduling in the United States
• Cannabidiol, an isomer of THC

• 

  การทำงานแคนนาบินอยด์อะนันดาไมด์

• 

  ต้นกัญชา (hemp)

แหล่งข้อมูลอื่น

• Scientific American Marijuana research
• THC-pharm, a German producer of THC for pharmacies.
• Erowid Compounds found in Cannabis sativa.