เมทิลีนบลู

เมทิลีนบลู

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Urelene blue, Provayblue, Proveblue, others
ชื่ออื่น	CI 52015, basic blue 9
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
ข้อมูลทะเบียนยา	US DailyMed: Provayblue
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: D US: X (มีอันตราย)
ช่องทางการรับยา	ทางปาก, การฉีดเข้าหลอดเลือดดำ (IV)
รหัส ATC	V03AB17 (WHO) V04CG05
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	US: Medication Rx-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	5–24 ชั่วโมง
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 3,7-bis(Dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride
เลขทะเบียน CAS	61-73-4[CAS]
PubChem CID	6099
DrugBank	DB09241  7
ChemSpider	5874  7
UNII	8NAP7826UB
KEGG	D10537 C00220
ChEBI	CHEBI:6872  7
ChEMBL	CHEMBL405110  7
ECHA InfoCard	100.000.469
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C16H18ClN3S
มวลต่อโมล	319.85 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES CN(C)c1ccc2c(c1)sc-3cc(=[N+](C)C)ccc3n2.[Cl-]
InChI InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1  7 Key:CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M  7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

เมทิลีนบลู (อังกฤษ: methylene blue) หรือชื่อระหว่างประเทศที่ไม่มีเจ้าของเรียก เมทิลไทโอนิเนียมคลอไรด์ (methylthioninium chloride) เป็นสีย้อมในกลุ่มไทอะซีน อนุพันธ์ฟีโนไทอะซีน มีสูตรเคมีคือ C₁₆H₁₈ClN₃S ลักษณะเป็นผงสีเขียวเข้ม ไม่มีกลิ่น มีค่า pH 6 ในน้ำที่อุณหภูมิ 25 °C มีจุดเดือดที่ 100 °C จุดหลอมเหลวที่ 190 °C เมทิลีนบลูละลายในน้ำ เอทานอล และคลอโรฟอร์ม แต่ไม่ละลายในเอทิลอีเทอร์ ไซลีน และกรดโอเลอิก เมื่อละลายในน้ำและเอทานอลจะได้สารละลายสีน้ำเงิน เมทิลีนบลูถูกค้นพบครั้งแรกโดยไฮน์ริช คาโร นักเคมีชาวเยอรมันในปี ค.ศ. 1876

เมทิลีนบลูเตรียมได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันของไดเมทิล-4-ฟีนิลลีนไดเอมีนกับโซเดียมไทโอซัลเฟต ใช้เป็นสีย้อมในการผ่าตัดติ่งเนื้อเมือกแบบส่องกล้องร่วมกับน้ำเกลือและเอพิเนฟรีน โดยฉีดที่ชั้นใต้เยื่อเมือกรอบ ๆ ติ่งเนื้อเมือก และใช้ในการส่องกล้องร่วมกับการใช้สี (chromoendoscopy) โดยพ่นไปบนเยื่อเมือกเพื่อตรวจหาการเจริญผิดปกติหรือรอยโรคก่อนเป็นมะเร็ง

ทางการแพทย์

ในปี ค.ศ. 1933 มาทิลดา บรูกส์ นักชีววิทยาชาวอเมริกันค้นพบว่าเมทิลีนบลูใช้เป็นยาต้านภาวะเป็นพิษคาร์บอนมอนอกไซด์และการเป็นพิษจากไซยาไนด์ ถึงแม้จะไม่แนะนำให้ใช้เมทิลีนบลูในการรักษาภาวะเหล่านี้แล้ว แต่เมทิลีนบลูยังปรากฏเป็นยาต้านพิษในยาหลักขององค์การอนามัยโลก ปัจจุบันเมทิลีนบลูใช้เป็นยารักษาภาวะเมทฮีโมโกลบินในเลือด โดยเฉพาะในรายที่มีระดับเมทฮีโมโกลบินมากกว่า 30% หรือไม่ตอบสนองต่อการรักษาด้วยออกซิเจน โดยให้ทางหลอดเลือดดำ

ผลข้างเคียงของการใช้ยาเมทิลีนบลู ได้แก่ ปวดศีรษะ อาเจียน สับสน หายใจลำบาก ความดันโลหิตสูง ผลข้างเคียงอื่น ๆ รวมถึงการสลายของเม็ดเลือดแดงและภูมิแพ้ การใช้เมทิลีนบลูมักทำให้เหงื่อ ปัสสาวะ และอุจจาระมีสีน้ำเงินถึงเขียว เมทิลีนบลูมีคุณสมบัติยับยั้งมอนอเอมีนออกซิเดส เอนไซม์ที่สลายสารสื่อประสาทเซโรโทนิน มีรายงานว่าผู้ป่วยที่ใช้เมทิลีนบลูร่วมกับยา Selective serotonin re-uptake inhibitors ประสบกับกลุ่มอาการเซโรโทนิน ไม่ควรใช้เมทิลีนบลูในการรักษาโรคพร่องเอนไซม์ G-6-PD เพราะจะทำให้เม็ดเลือดแดงสลาย

ประโยชน์อื่น ๆ

เมทิลีนบลูใช้เป็นตัวบ่งชี้ปฏิกิริยารีดอกซ์ โดยเมทิลีนบลูเป็นส่วนประกอบหนึ่งในสารละลายในการทดลองขวดสีน้ำเงินร่วมกับกลูโคสและโซดาไฟ ซึ่งเมื่อเขย่าสารละลายจะเป็นสีน้ำเงินเกิดจากแก๊สออกซิเจนออกซิไดซ์เมทิลีนบลู แต่หากตั้งทิ้งไว้สักครู่ สารละลายจะเป็นสีใสเกิดจากกลูโคสรีดิวซ์เมทิลีนบลู นอกจากนี้ยังใช้ป้องกันเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราในปลาเลี้ยง โดยเฉพาะโรคจุดขาวที่เกิดจากโปรโตซัวชนิด Ichthyophthirius multifiliis

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ เมทิลีนบลู
• "Methylene blue - MSDS" (PDF). LabChem.
• "Methylene blue". New World Encyclopedia.