เอนโดซัลแฟน

เอนโดซัลแฟน
ชื่อตาม IUPAC	6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro- 6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide
ชื่ออื่น	Benzoepin, Endocel, Parrysulfan, Phaser, Thiodan, Thionex
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[115-29-7][CAS]
PubChem	3224
EC number	204-079-4
UN number	2761
KEGG	C11090
ChEBI	4791
RTECS number	RB9275000
SMILES	ClC1(C(Cl)2Cl)C(COS(OC3)=O)C3C2(Cl)C(Cl)=C1Cl
InChI	1/C9H6Cl6O3S/c10-5-6(11)8(13)4-2-18-19(16)17-1-3(4)7(5,12)9(8,14)15/h3-4H,1-2H2
Beilstein Reference	1262315
ChemSpider ID	21117730
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H6Cl6O3S
มวลต่อหนึ่งโมล	406.95
ลักษณะทางกายภาพ	Brown crystals
กลิ่น	slight sulfur dioxide odor
ความหนาแน่น	1.745 g/cm³
จุดหลอมเหลว	70-100 °C
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	0.33 mg/L
ความดันไอ	0.00001 mmHg (25 °C)
ความอันตราย
GHS pictograms
การจำแนกของ EU	Yes
อันตรายหลัก	T, Xi, N
NFPA 704	1 2 0
R-phrases	R24/25 R36 R50/53
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	none
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

เอนโดซัลแฟน (อังกฤษ: Endosulfan) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีน เป็นของแข็ง ไม่มีสี เป็นสารที่มีความเป็นพิษสูง สะสมในสิ่งมีชีวิตได้ดี และรบกวนระบบการทำงานของต่อมไร้ท่อ ถูกห้ามใช้แล้วใน 50 ประเทศ แต่ยังคงใช้อยู่ในอินเดีย บราซิล และออสเตรเลีย

การใช้งาน

เอนโดซัลแฟนมีการใช้งานในการเกษตรทั่วโลกเพื่อควบคุมแมลงศัตรูพืชรวมทั้ง เพลี้ย เพลี้ยจักจั่นและหนอนในมันฝรั่งและกะหล่ำปลี เนื่องจากมีการออกฤทธิ์ที่เป็นเอกลักษณ์จึงเป็นประโยชน์ในการจัดการกับแมลงที่มีความต้านทาน แต่เพราะไม่เฉพาะเจาะจงมีผลกระทบในเชิงลบต่อประชากรของแมลงที่มีประโยชน์ เป็นพิษระดับปานกลางต่อผึ้ง และเป็นพิษต่อผึ้งน้อยกว่ายาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต

การผลิต

องค์การอนามัยโลกประมาณการการผลิตเอนโดซัลแฟนทั่วโลกประมาณ 9,000 ตัน (t)ต่อปี ในในราว พ.ศ. 2523 จากพ.ศ. 2523 - 2532 การใช้งานทั่วโลกเฉลี่ย 10,500 ตันต่อปีและสำหรับพ.ศ. 2533 การใช้งานเพิ่มขึ้นเป็น 12,800 ตันต่อปี

เอนโดซัลแฟนเป็นอนุพันธ์ของ hexachlorocyclopentadiene และมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกับอัลดริน คลอร์เดนและเฮปตาคลอร์ ผลิตโดยปฏิกิริยา Diels-Alder ของ hexachlorocyclopentadiene กับ cis-butene-1,4-diol ตามด้วยปฏิกิริยาการดึงเข้าหากันด้วย thionyl chloride เอนโดซัลแฟนระดับเทคนิคคอล เกรด เป็นส่วนผสมของ ไอโซเมอร์แบบอัลฟาและเบตา 7:3, อัลฟา - และ เบตาเอนโดซัลแฟน เป็นสารอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากโครงสเตอริโอไอโซเมอร์ของกำมะถัน อัลฟาเอนโดซัลแฟนมีความคงตัวทางเทอร์โมไดนามิกส์มากกว่า ส่วนเบตาเอนโดซัลแฟนสามารถเปลี่ยนเป็นรูปอัลฟาได้อย่างถาวรแม้จะเปลี่ยนแปลงช้า

ประวัติทางการค้าและการควบคุม

• พ.ศ. 2493 : ผลิตเอนโดซัลแฟนได้
• พ.ศ. 2497 : Hoechst AG (ตอนนี้คือ Byer CropScience) ได้รับการอนุมัติให้ใช้เอนโดซัลแฟนในสหรัฐอเมริกา .
• พ.ศ. 2543 : การใช้เอนโดซัลแฟนในประเทศสหรัฐอเมริกาถูกยกเลิกโดยข้อตกลงกับ EPA
• พ.ศ. 2545 : องค์กรทางด้านสัตว์ป่าและสัตว์น้ำในสหรัฐอเมริกาแนะนำว่าควรจะยกเลิกการลงทะเบียนเอนโดซัลแฟน และ EPA กำหนดให้การตกค้างในอาหารและในน้ำของเอนโดซัลแฟนเป็นสิ่งที่ยอมรับไม่ได้ หน่วยงานได้รับอนุญาตให้ขายเอนโดซัลแฟน ในตลาดสหรัฐ แต่มีข้อจำกัดกำหนดไว้ว่าห้ามใช้ทางการเกษตร
• พ.ศ. 2550 : มีการดำเนินการในระดับนานาชาติเพื่อจำกัดการใช้และการค้าของเอนโดซัลแฟน ถูกแนะนำให้รวมอยู่ในการประชุมรอทเทอร์ดัม และ สหภาพยุโรปเสนอให้อยู่ในรายการของสารเคมีที่ห้ามใช้ภายใต้อนุสัญญาสต็อกโฮล์ม ในขณะที่รัฐบาลแคนาดาประกาศให้เอนโดซัลแฟนอยู่ภายใต้การพิจารณาเพื่อเลิกใช้ และ Byer CropScience สมัครใจที่จะดึงผลิตภัณฑ์เอนโดซัลแฟน ออกจากตลาดสหรัฐฯ แต่ ยังขายอย่างต่อเนื่องในที่อื่น ๆ
• พ.ศ. 2551 : ในเดือนกุมภาพันธ์ กลุ่มผู้บริโภค กลุ่มด้านสิ่งแวดล้อมและกลุ่มแรงงานในฟาร์มรวมทั้งสภาป้องกันทรัพยากรธรรมชาติ สมาคมผู้บริโภคอินทรีย์และสหภาพคนงาน ฟาร์ม เรียกร้องให้EPA ยกเลิกการใช้เอนโดซัลแฟน ในเดือนพฤษภาคม พันธมิตรของนักวิทยาศาสตร์ กลุ่มสิ่งแวดล้อมและเผ่าในนอร์กติก ทวงถาม EPA ในการยกเลิกการใช้ เอนโดซัลแฟน และในเดือนกรกฎาคม การร่วมมือกันของกลุ่มทางด้านสิ่งแวดล้อมและกลุ่มแรงงานยื่นฟ้องการตัดสินใจของ EPA ใน พ.ศ. 2545 ที่ไม่ยอมยกเลิกการใช้ ในเดือนตุลาคม คณะกรรมการตรวจสอบของอนุสัญญาสต็อกโฮล์มย้ายเอนโดซัลแฟนไปอยู่ในรายชื่อที่ต้องควบคุม ในขณะที่อินเดียไม่สนับสนุนการเพิ่มเอนโดซัลแฟนในการประชุมรอตเทอร์ดัม
• พ.ศ. 2552 :. คณะกรรมการตรวจสอบสารมลพิษอินทรีย์ที่มีความคงตัวของอนุสัญญาสตอร์กโฮล์ม (POPRC) ให้เอนโดซัลแฟนที่เป็นมลพิษอินทรีย์ที่คงตัว และสนับสนุนให้มีการห้ามใช้ทั่วโลก . ​​นิวซีแลนด์ห้ามใช้เอนโดซัลแฟนในปีนี้ .
• พ.ศ. 2553 : POPRC เสนอชื่อเอนโดซัลแฟนเพื่อเพิ่มลงในอนุสัญญาสต็อกโฮล์ม ณ ห้องประชุมของภาคี (COP) ในเดือนเมษายนพ.ศ. 2554ซึ่งจะส่งผลให้ห้ามใช้ทั่วโลก . EPA ประกาศว่าจะยกเลิกการลงทะเบียนของ เอนโดซัลแฟนในสหรัฐอเมริกา และจะเจรจากับ Makhteshim Agan เพื่อให้ทวีปอเมริกาเหนือเป็นเขตปลอดออร์กาโนคลอรีน ออสเตรเลียสั่งห้ามการใช้เอนโดซัลแฟนในปีนี้เช่นกัน

ผลกระทบต่อสุขภาพ

เอนโดซัลแฟนเป็นหนึ่งในสารกำจัดศัตรูพืชที่เป็นพิษมากที่สุดที่มีในตลาด เกี่ยวข้องกับการเป็นพิษของสารกำจัดศัตรูพืชที่ร้ายแรงหลายเหตุการณ์ทั่วโลก เอนโดซัลแฟนยังเป็นสารสังเคราะห์ที่เลียนแบบหรือช่วยเพิ่มผลของเอสโตรเจน (xenoestrogen) และเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อทำให้เกิดความเสียหายต่อระบบสืบพันธุ์และการพัฒนาทั้งในสัตว์และมนุษย์ และเป็นที่ถกเถียงกันว่าเอนโดซัลแฟนอาจทำให้เกิดโรคมะเร็ง

ความเป็นพิษ

เอนโดซัลแฟนเป็นพิษต่อระบบประสาท อย่างรุนแรงต่อแมลงและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมรวมทั้งมนุษย์ EPA จัดให้เป็นหมวดหมู่ "เป็นพิษเฉียบพลันอย่างรุนแรง" โดยพิจารณาจากค่า LD₅₀ 30 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมสำหรับหนูตัวเมีย ในขณะที่องค์การอนามัยโลกจัดประเภทเป็น ประเภท II "อันตรายปานกลาง" ตาม LD₅₀ 80 mg / kg สำหรับหนู มีผลต่อต้านตัวรับ GABA ยับยั้ง ATPase ที่มี Ca²⁺, Mg²⁺ เป็นโคแฟกเตอร์ เอนไซม์เหล่านี้เกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณประสาท อาการของพิษเฉียบพลันรวมถึงสมาธิสั้น ชัก ทรงตัวลำบาก หายใจลำบากและอาการคลื่นไส้อาเจียน ท้องเสียและ หมดสติในกรณีที่รุนแรง ปริมาณที่ต่ำประมาณ 35 mg / kg ทำให้คนตายได้ และหลายกรณีที่ความเป็นพิษที่ไม่ถึงตายทำให้สมองเสียหายถาวร คนงานฟาร์มที่ได้รับเอนโดซัลแฟนเรื้อรังมีความเสี่ยงของการเกิดผื่นและการระคายเคือง

ปริมาณที่ทำให้เกิดพิษเฉียบพลันของ EPA เมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนทางอาหารคือ 0.015 มก. / กก. สำหรับผู้ใหญ่และ 0.0015 mg / kg สำหรับเด็ก สำหรับการสัมผัสทางอาหารที่ทำให้เกิดพิษเรื้อรังคือ 0.006 mg / (วัน · กก. ) สำหรับเด็กและ 0.0006 mg / (วัน · กก. ) สำหรับผู้ใหญ่ .

การรบกวนระบบต่อมไร้ท่อ

Theo Colborn ผู้เชี่ยวชาญในการรบกวนต่อมไร้ท่อได้รายงานว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อ และทั้ง EPA และตัวแทนการลงทะเบียนสารพิษและเชื้อโรคพิจารณาว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อที่มีประสิทธิภาพ การศึกษาระดับเนื้อเยื่อได้แสดงศักยภาพในการรบกวนฮอร์โมนและเป็นพิษต่อการสืบพันธุ์ และการพัฒนาของสัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตัวผู้ เป็นสารต่อต้านแอนโดรเจนในสัตว์ ปริมาณ0.006 mg / วัน / กก. มีผลต่อการแสดงออกของยีนในหนูตัวเมียใกล้เคียงกันกับผลของเอสโตรเจน ไม่แน่ชัดว่าเป็นพิษต่อตัวอ่อนของมนุษย์ แม้ว่าจะมีผลทำให้ตัวอ่อนพิการอย่างมีนัยสำคัญในหนู การทำลายต่อมไร้ท่อเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนในขนาดที่ก่อให้เกิดพิษต่อระบบประสาท

ผลกระทบต่อระบบสืบพันธุ์และพัฒนาการ

เอนโดซัลแฟนมีผลต่อพัฒนาการของมนุษย์ เด็กจากหลายหมู่บ้านใน ตำบลกาสรรฆท รัฐเกรละ มีความเชื่อมโยงกับการสัมผัสเอนโดซัลแฟนทำให้เด็กผู้ชายมีพัฒนาการช้า เอนโดซัลแฟนเป็นสารกำจัดศัตรูพืชชนิดเดียวที่ฉีดให้ต้นมะม่วงหิมพานต์ในหมู่บ้านเป็นเวลา 20 ปีและพบปนเปื้อนในหมู่บ้าน เมื่อเปรียบเทียบกับหมู่บ้านอื่นที่ไม่ได้สัมผัสกับเอนโดซัลแฟน เด็กชายที่มีระดับเอนโดซัลแฟนในร่างกายสูงจะมีระดับของเทสโทสเตอโรนต่ำ ในพ.ศ. 2550 กระทรวงสาธารณสุขของฟลอริดารายงานว่า หญิงที่อยู่ใกล้ฟาร์มที่ฉีดพ่นเอนโดซัลแฟนในระหว่างที่ตั้งครรภ์จะมีโอกาสมีลูกเป็นโรคออทิสติกมาก

มะเร็ง

เอนโดซัลแฟนไม่ได้เป็นสารก่อมะเร็งตามรายชื่อของ EPA, IARC หรือหน่วยงานอื่น ไม่มีรายงานที่แสดงถึงความเชื่อมโยงระหว่างการสัมผัสเอนโดซัลแฟนกับการเกิดมะเร็งในมนุษย์ แต่ในระดับห้องปฏิบัติการ เอนโดซัลแฟนส่งเสริมการขยายตัวของเซลล์มะเร็งเต้านมได้

แหล่งข้อมูลอื่น

• 2009 Environmental Justice Foundation report detailing impacts of Endosulfan, highlighting why it should be banned globally เก็บถาวร 2009-10-11 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• Pesticideinfo.org: Endosulfan
• Levels of endosulfan residues on food in the U.S.
• Endosulphan Victims in Kerala เก็บถาวร 2011-01-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• Protect Endosufan Network เก็บถาวร 2011-04-30 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน - Information about endosulfan from Protect Endosufan Network.