คอเลสเตอรอล

คอเลสเตอรอล
ชื่อตาม IUPAC	(3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
ชื่ออื่น	(10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[57-88-5][CAS]
PubChem	5997
SMILES	CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
ChemSpider ID	5775
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C27H46O
มวลต่อหนึ่งโมล	386.654
ลักษณะทางกายภาพ	white crystalline powder
จุดหลอมเหลว	148–150 °C
จุดเดือด	360 °C (decomposes)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	0.095 mg/L (30 °C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

คอเลสเตอรอล (อังกฤษ: Cholesterol) เป็นทั้งสารสเตอรอยด์ ลิพิด และแอลกอฮอล์ พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของทุกเนื้อเยื้อในร่างกายและถูกขนส่งในกระแสเลือดของสัตว์ คอเลสเตอรอลส่วนใหญ่ไม่ได้มากับอาหารแต่จะถูกสังเคราะห์ขึ้นภายในร่างกาย จะสะสมอยู่มากในเนื้อเยื้อของอวัยวะที่สร้างมันขึ้นมาเช่น ตับ ไขสันหลัง สมอง และผนังหลอดเลือดแดง (atheroma) คอเลสเตอรอลมีบทบาทในกระบวนการทางชีวเคมีมากมาย

ในอดีต-ปัจจุบันคนส่วนใหญ่เข้าใจว่าคอเลสเตอรอลเป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดโรคหัวใจหลอดเลือด และภาวะคอเลสเทอรอลสูงในเลือด (Hypercholesterolemia) แต่กลุ่มนักโภชนาการบำบัดบางกลุ่มอ้างว่า สาเหตุที่ทำให้เกิดโรค และภาวะดังกล่าวนั้น เกิดจากการที่ระดับน้ำตาลในเลือดสูงเกินไป ส่งผลให้ของเสียของน้ำตาล นั่นก็คือ CO₂ (คาร์บอนไดออกไซด์) ทำให้เกิดภาวะเป็นกรดในหลอดเลือด กัดเซาะผนังหลอดเลือดจนเสียหาย ร่างก่ายจึงต้องส่งคอเลสเตอรอลมาซ่อมแซมผนังหลอดเลือดที่เสียหาย

ร่างกายใช้คอเลสเตอรอลเป็นสารเบื้องต้นในการสร้างฮอร์โมนเพศทุกชนิด สร้างน้ำดี สร้างสารสเตอรอลที่อยู่ใต้ผิวหนังให้เป็นเป็นวิตามินดี เมื่อโดนแสงแดด คอเลสเตอรอลจะพบมากในไข่แดง เครื่องในสัตว์ และอาหารทะเล ค่อนข้างสูง ร่างกายสามารถสังเคราะห์เองได้แต่ไม่เพียงพอกับความต้องการ

ประวัติของชื่อ

คำว่า คอเลสเตอรอล มาจากคำในภาษากรีก chole-หมายถึง น้ำดี (bile) และ stereos หมายถึงของแข็ง (solid) เนื่องจากนักวิจัยตรวจพบ คอเลสเตอรอลในสภาพเป็นของแข็งที่เป็นนิ่วในถุงน้ำดี(gallstone)

การค้นพบ

ฟรองซัวส์ ปูลเลอตีเย่ร์ เด ลา ซาลล์ (François Poulletier de la Salle) อธิบายเป็นครั้งแรกถึงคอเลสเตอรอลที่พบในนิ่วในถุงน้ำดี ในปี 1769 ต่อมาในปี 1815 อูจีน เชฟเรอล (Eugène Chevreul) ให้ชื่อสารชนิดนี้ว่า คอเลสเตอริน (cholesterine)

สรีรวิทยา

การสังเคราะห์และการนำเข้าสู่ร่างกาย

กระบวนการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลใน HMG-CoA reductase pathway

การสังเคราะห์คอเลสเตอรอลในร่างกายมีสารตั้งต้นการสังเคราะห์มาจากอะซิทิล โคเอ (acetyl CoA) 1 โมเลกุลและอะซิโทซิทิล-โคเอ(acetoacetyl-CoA) 1 โมเลกุลโดยผ่าน เอชเอ็มจี-โคเอ รีดักเทส พาทเวย์ (HMG-CoA reductase pathway) การผลิตคอเลสเตอรอลทั้งหมดในร่างกายประมาณ 20-25 % (ซึ่งผลิตได้วันละ 1 กรัม ) เกิดขึ้นใน ตับ ส่วนอื่นของร่างกายที่ผลิตมากรองลงไปได้แก่

• ลำไส้เล็ก (intestines)
• ต่อมหมวกไต (adrenal gland)
• อวัยวะสืบพันธุ์ (reproductive organ)

ในผู้ใหญ่ที่มีน้ำหนักตัวประมาณ 68 กก.(150 ปอนด์) จะมีคอเลสเตอรอลในร่างกายทั้งหมดประมาณ 35 กรัม โดยที่ร่างกายจะสังเคราะห์ขึ้นเองประมาณ 1 กรัมต่อวัน ซึ่งโดยทั่วไปร่างกายของคนไทยควรได้รับคอเลสเตอรอลจากอาหารที่รับประทานเข้าไปไม่เกิน 300 มก.ต่อวัน ซึ่งส่วนที่ร่างกายรับเพิ่มเข้าไปจะถูกชดเชยโดยการลดปริมาณที่สังเคราะห์ขึ้นเอง

คุณสมบัติ

คอเลสเตอรอลละลายในน้ำได้น้อยมากเพราะโมเลกุลของมันมีส่วนที่เป็นไขมันอยู่มาก ดังนั้นการเคลื่อนย้ายของมันในกระแสเลือดจึงต้องเกาะตัวไปกับ ไลโปโปรตีน (lipoprotein) ไลโปโปรตีนขนาดใหญ่ที่สุดที่ทำหน้าที่ขนคอเลสเตอรอลและไขมันอื่น ๆ เช่น ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) จากลำไส้เล็กไปยังตับชื่อ ไคโลไมครอน (chylomicron) ในตับอนุภาค ไคโลไมครอน จะจับตัวกับ ไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอล แล้วเปลี่ยนเป็นไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นต่ำ (low-density lipoprotein-LDL) แล้วจะเคลื่อนย้ายไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอลไปยังเซลล์อื่น ๆ ของร่างกาย ส่วนไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นสูง (High density lipoprotein-HDL) จะทำหน้าที่ขนส่งคอเลสเตอรอลจากเซลล์ต่าง ๆ ทั่วร่างกายกลับมาที่ตับ เพื่อกำจัด

• ในผู้ที่มีสุขภาพดี อนุภาคไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นต่ำจะมีขนาดใหญ่และจำนวนน้อย ในทางตรงกันข้าม ถ้าไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นต่ำมีขนาดเล็กแต่จำนวนมาก พบว่ามันส่งเสริมให้เกิดโรคหลอดเลือดตีบ (atheroma)
• พบว่าถ้าร่างกายมี ไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นสูง ขนาดใหญ่จำนวนมากจะมีสุขภาพดี ในทางตรงกันข้ามถ้ามีไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นสูงขนาดใหญ่จำนวนน้อยจะส่งเสริมให้เป็นโรคหลอดเลือดตีบง่ายขึ้น

ตามลักษณะการขนส่งเช่นเดียวกันนี้ คอเลสเตอรอลก็ถูกแบ่งออก 2 ชนิดคือ

• แอลดีแอล คอเลสเตอรอล (LDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดเลว แอลดีแอล คอเลสเตอรอล ที่น้อยกว่า 100 mg/dL จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้
• เอชดีแอล คอเลสเตอรอล (HDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดดี เอชดีแอล คอเลสเตอรอล ที่มีค่าตั้งแต่ 40 mg/dL ขึ้นไป จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้