ซอร์บิทอล

ซอร์บิทอล
ชื่อตาม IUPAC	(2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
ชื่ออื่น	D-glucitol; L-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[50-70-4][CAS]
PubChem	5780
DrugBank	DB01638
MeSH	Sorbitol
ChEBI	17924
SMILES	OC([C@H] (O) [C@@H] (O) [C@H] (O)CO)CO
InChI	1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
ChemSpider ID	5576
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H14O6
มวลโมเลกุล	182.17 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.49 ก./ซม3
จุดหลอมเหลว	94-96 °C, 271 K, -47 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	2,350 ก./ลิตร
Magnetic susceptibility (χ)	-107.80·10−6 ซม3/โมล
ความอันตราย
NFPA 704	1 2 0
จุดวาบไฟ	>100 องศาเซลเซียส
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ซอร์บิทอล (อังกฤษ: sorbitol) หรือ กลูซิทอล (อังกฤษ: glucitol) ที่เป็นชื่อสามัญน้อยกว่า เป็นแอลกอฮอล์น้ำตาล มีรสหวาน ซึ่งร่างกายมนุษย์ย่อยสลายได้ช้า ๆ และให้แคลอรีน้อยกว่าซูโครสหรือน้ำตาลทั่วไปถึง 1 ใน 3 หากบริโภคมากเกิน (เช่นในหมากฝรั่งไร้น้ำตาล) อาจทำให้ท้องร่วงรุนแรงและน้ำหนักลด สามารถสังเคราะห์ได้โดยรีดิวซ์กลูโคส ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล ซอร์บิทอลโดยมากทำมาจากน้ำเชื่อมข้าวโพด แต่ก็มีโดยธรรมชาติเหมือนกัน เช่นในลูกแอปเปิล สาลี่ ท้อ พรุนองุ่น สาหร่ายทะเล อ้อยและมันสำปะหลัง ใช้กับเครื่องดื่มจะลดความขมของน้ำตาลได้ สามารถเปลี่ยนเป็นฟรักโทสได้ด้วยเอนไซม์ sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase เป็นไอโซเมอร์ของแมนนิทอล (mannitol) ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์น้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง ทั้งสองต่างกันแค่ตรงทิศทางของหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนอะตอมที่ 2 แม้จะคล้าย ๆ กัน แอลกอฮอล์ทั้งสองก็มีแหล่งตามธรรมชาติ จุดหลอมเหลว และการใช้สอยที่ต่างกัน

ลักษณะทั่วไป เป็นเกล็ดเมล็ด ไม่มีกลิ่น ความหวานกลมกล่อม ความหวานเป็น 60% ของน้ำตาลทราย สามารถแบ่งได้เป็น 2 ลักษณะ คือ ซอร์บิทอลเหลวหรือน้ำ มีสีขาวใส ๆ ไม่ขุ่น จะเหนียวหนืดพอสมควร และซอร์บิทอลผง เป็นผงผลึกขาว เป็นเกล็ดเล็กมาก

การสังเคราะห์

ซอร์บิทอลสามารถสังเคราะห์โดยรีดิวซ์กลูโคส ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล เป็นปฏิกิริยาที่ต้องใช้ nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) และเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ aldehyde/aldose reductase การรีดิวซ์กลูโคสเป็นขั้นตอนแรกของเมแทบอลิซึมของกลูโคสผ่านวิถี polyol pathway ของมนุษย์ และพบว่าเป็นตัวการของภาวะแทรกซ้อนหลายอย่างในคนไข้โรคเบาหวาน

เรซิดิวไทโรซีนที่ตำแหน่งกัมมันต์ (active site) ของเอนไซม์ aldehyde reductase มีบทบาทในกลไกนี้ อะตอมไฮโดรเจนบน NADH จะย้ายไปที่อะตอมคาร์บอนของ aldehyde (electrophilic) ส่วนอิเล็กตรอนที่พันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจนบน aldehyde จะย้ายไปที่ออกซิเจนซึ่งจะจับกับโปรตอนที่ tyrosine side chain โดยกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิล บทบาทของหมู่ aldehyde reductase tyrosine phenol group ก็เพื่อเป็นกรดซึ่งให้โปรตอนแก่ reduced aldehyde oxygen ของกลูโคส

กระบวนการเช่นนี้ไม่ใช่วิถีเมแทบอลิซึมหลักของกลูโคสในร่างกายมนุษย์ปกติ ที่มีระดับกลูโคสในเลือดปกติ แต่ในคนไข้โรคเบาหวานที่ระดับกลูโคสในเลือดสูง กลูโคสถึง 1/3 อาจจะผ่านเมแทบอลิซึมวิถีนี้ ซึ่งใช้ NADH จนหมดแล้วทำให้เซลล์เสียหาย

การใช้

น้ำตาลเทียม

ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นน้ำตาลเทียม (INS 420, E 420) โดยหวานประมาณ 60% ของน้ำตาลทราย (ซูโครส) เป็นน้ำตาลที่ให้พลังงาน คือ 2.6 กิโลแคลอรี (11 กิโลจูล) ต่อกรัม เทียบกับพลังงานของคาร์โบไฮเดรตโดยเฉลี่ยที่ 4 กิโลแคลอรี (17 กิโลจูล) บ่อยครั้งใช้ในอาหารไดเอ็ต (รวมทั้งน้ำอัดลมและไอศกรีม) ลูกอม ยาแก้ไอ และหมากฝรั่งปลอดน้ำตาล แบคทีเรียโดยมากไม่สามารถใช้ซอร์บิทอลเป็นพลังงานได้ แต่กลุ่มแบคทีเรียที่พบในปาก คือ Streptococcus mutans ก็สามารถหมักมันได้อย่างช้า ๆ และดังนั้น จึงอาจทำให้ฟันผุซึ่งไม่เหมือนไซลิทอลที่ไม่ทำให้เกิดสภาวะกรด

ยาระบาย

เหมือนกับแอลกอฮอล์น้ำตาลอื่น ๆ อาหารที่มีซอร์บิทอลอาจทำให้ไม่สบายท้อง ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นยาระบายเมื่อทานหรือใช้สวนทวาร ทำงานโดยดึงน้ำเข้าไปในลำไส้ใหญ่ ซึ่งกระตุ้นให้ถ่าย ยาได้กำหนดว่า ปลอดภัยสำหรับผู้สูงอายุ แม้จะแนะนำให้ใช้ในการดูแลของแพทย์

ผลไม้แห้งบางอย่างมีซอร์บิทอล เช่นลูกพรุนซึ่งมีฤทธิ์ระบาย ซอร์บิทอลพบเป็นครั้งแรกในน้ำเบอร์รีสด (Sorbus aucuparia) ในปี 1872 แต่ต่อมาก็พบด้วยในลูกแอปเปิล พลัม สาลี่ เชอร์รี อินทผลัม ท้อ และเอพริคอต

การแพทย์

ซอร์บิทอลใช้เพาะเชื้อแบคทีเรียเพื่อแยกเชื้อ Escherichia coli O157:H7 ที่ก่อโรค จากสายพันธุ์อื่น ๆ ของ E. coli เพราะปกติมันจะไม่สามารถหมักซอร์บิทอลโดยไม่เหมือนกับสายพันธุ์ 93% ที่รู้จัก

ภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกิน (hyperkalaemia) อาจรักษาด้วยซอร์บิทอลบวกกับเรซินแลกเปลี่ยนไอออน คือ sodium polystyrene sulfonate คือตัวเรซินจะแลกเปลี่ยนไอออนโซเดียมกับโพแทสเซียมภายในลำไส้ ในขณะที่ซอร์บิทอลจะช่วยกำจัดมัน แต่ในปี 2010 องค์การอาหารและยาสหรัฐได้ออกหมายเตือนถึงความเสี่ยงเนื้อตายในทางเดินอาหาร (GI necrosis) ที่สูงขึ้นเมื่อใช้สารผสมเช่นนี้

ซอร์บิทอลยังใช้ผลิตแคปซูลนิ่ม (softgel capsule) เพื่อบรรจุยา

สุขภาพ อาหาร และความงาม

ซอร์บิทอลบ่อยครั้งใช้ในเครื่องสำอางปัจจุบันโดยเป็นสารคงความชื้นและสารเพิ่มความเข้มข้น ตลอดจนในน้ำยาบ้วนปากและยาสีฟัน เจลโปร่งใสบางอย่างจะสามารถทำได้ก็ด้วยซอร์บิทอลเท่านั้น เพราะมันมีดรรชนีหักเหสูง

ซอร์บิทอลใช้เป็นสารป้องกันความเย็นจัด (โดยผสมกับซูโครสและ sodium polyphosphate) ในการผลิตซูริมิ (ผลิตภัณฑ์ปลาหรือเนื้อบด) และใช้เป็นสารคงความชื้นในบุหรี่บางชนิด

นอกจากจะใช้เป็นน้ำตาลเทียมในอาหารลดน้ำตาล มันยังใช้เป็นสารคงความชื้นในคุกกี้และอาหารความชื้นต่ำ เช่น เนยถั่วลิสง และผลิตภัณฑ์ผลไม้แช่อิ่ม (เช่น แยมผลไม้) สำหรับอาหารอบ มันสามารถใช้เป็นสารคงความชื้น คือช่วยให้แห้งช้า

อื่น ๆ

ซอร์บิทอลผสมกับดินประสิวสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวด

ซอร์บิทอลได้ระบุว่าอาจเป็นสารเคมีมัธยันตร์สำคัญอย่างหนึ่ง เพื่อผลิตเชื้อเพลิงจากมวลชีวภาพ คือ ส่วนที่เป็นคาร์โบไฮเดรตของมวลชีวภาพ เช่น เซลลูโลส จะผ่านกระบวนการแยกสลายด้วยน้ำและการเติมไฮโดรเจนตามลำดับเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (metal catalyst) แล้วกลายเป็นซอร์บิทอล การรีดิวซ์ซอร์บิทอลอย่างสิ้นเชิงจะสร้างแอลเคน เช่น เฮกเซน ซึ่งสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพ ไฮโดนเจนซึ่งจำเป็นในปฏิกิริยานี้สามารถผลิตโดยกระบวนการ aqueous phase catalytic reforming ของซอร์บิทอล คือ

19 C₆H₁₄O₆ → 13 C₆H₁₄ + 36 CO₂ + 42 H₂O

นี้เป็นปฏิกิริยาเคมีแบบคายความร้อน คือ ซอร์บิทอล 1.5 โมลจะให้เฮกเซนประมาณ 1 โมล ถ้าให้ไฮโดรเจนร่วมด้วย ก็จะไม่มีผลผลิตเป็นคาร์บอนไดออกไซด์

polyol ที่มีซอร์บิทอล์เป็นมูลฐาน สามารถใช้ผลิตโฟมโพลียูรีเทนสำหรับอุตสาหกรรมก่อสร้าง

ความสำคัญทางการแพทย์

aldose reductase เป็นเอนไซม์แรกในวิถีเมแทบอลิซึม sorbitol-aldose reductase pathway ซึ่งรีดิวซ์กลูโคสเป็นซอร์บิทอล และรีดิวซ์ galactose เป็น galactitol ด้วย

ซอร์บิทอลที่ติดอยู่ในเซลล์จอตา ที่เซลล์เลนส์ตา และที่ Schwann cells ซึ่งเป็นปลอกไมอีลินหุ้มปลายประสาท เกิดบ่อยเพราะภาวะน้ำตาลสูงในเลือดเนื่องจากโรคเบาหวานที่ควบคุมไม่ได้ ทำให้เซลล์เหล่านี้เสียหาย แล้วนำไปสู่โรคจอตา (retinopathy) ต้อกระจก และโรคเส้นประสาทส่วนปลาย ตามลำดับ สารยับยั้ง aldose reductase ซึ่งระงับหรือหน่วงฤทธิ์ของเอนไซม์ ปัจจุบันกำลังศึกษาเพื่อใช้ป้องกันหรือหน่วงเวลาภาวะแทรกซ้อนเช่นนี้

ซอร์บิทอลจะหมักอยู่ในลำไส้ใหญ่และมีผลิตผลเป็นกรดไขมันลูกโซ่สั้น ซึ่งมีประโยชน์ต่อสุขภาพของลำไส้ใหญ่โดยทั่วไป

ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์

คนไข้โรค coeliac disease ที่ไม่ได้รักษาบ่อยครั้งจะดูดซึมซอร์บิทอลอย่างผิดปกติ เพราะลำไส้เล็กเสียหาย เป็นเหตุสำคัญให้อาการคงยืนสำหรับคนไข้ที่ทานอาหารไร้กลูเตนอยู่แล้ว การทดสอบไฮโดรเจนในลมหายใจเสนอว่าอาจใช้ตรวจจับ coeliac disease เพราะค่าวัดมีสหสัมพันธ์กับรอยโรคในลำไส้เป็นอย่างดี ถึงกระนั้น แม้มันจะใช้ในงานวิจัยได้ แต่ก็ไม่แนะนำให้เป็นอุปกรณ์ช่วยวินิจฉัยโรคในคนไข้

มีข้อสังเกตว่า ซอร์บิทอลที่เติม sodium polystyrene sulfonate (SPS) ซึ่งใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอาจก่อภาวะแทรกซ้อนในทางเดินอาหาร รวมทั้งเลือดออก แผลเปื่อยในลำไส้ใหญ่ทะลุ ลำไส้ใหญ่อักเสบเหตุขาดเลือด (ischemic colitis) และเนื้อลำไส้ใหญ่ตาย (colonic necrosis) โดยเฉพาะคนไข้ภาวะเลือดมียูเรีย (uremia) ปัจจัยเสี่ยงต่อปัญหารวมทั้งภูมิคุ้มกันหย่อนสมรรถภาพ, ภาวะเลือดน้อย (hypovolemia), พึ่งผ่าตัด, ความดันต่ำหลังจากล้างไต และโรคหลอดเลือดนอกสมอง (peripheral vascular disease) ดังนั้น ยาผสม SPS-sorbitol จึงควรใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอย่างระมัดระวัง

ยาเกินขนาด

การทานยาจำนวนมากอาจทำให้ปวดท้อง ท้องอืด และท้องร่วงอย่างอ่อน ๆ จนถึงรุนแรง มีกรณีที่การทานหมากฝรั่งปลอดน้ำตาลเป็นประจำซึ่งทำให้ได้ซอร์บิทอลมากกว่า 20 กรัมต่อวัน ได้ทำให้ท้องร่วงอย่างรุนแรง น้ำหนักลดโดยไม่ตั้งใจ หรือแม้ต้องเข้า รพ. แม้ในงานศึกษาปี 1958 การทานซอร์บิทอล 25 กรัมตลอดทั้งวัน จะมีผลระบายในบุคคลเพียงแค่ร้อยละ 5

ผลเช่นนี้อธิบายได้อย่างหนึ่งคือ ซอร์บิทอลมีมวลโมเลกุลสูง ที่ 182 กรัม/โมล ซึ่งลำไส้เล็กจะดูดซึมได้ไม่ดีเพราะเป็นค่าใกล้การแพร่สูงสุดข้ามเนื้อเยื่อบุผิวของลำไส้เล็ก ดังนั้น เมื่อทานยาเข้าไปเป็นจำนวนมาก ลำไส้เล็กจะดูดซึมเป็นส่วนน้อย และส่วนมากจะไปถึงลำไส้ใหญ่ ซึ่งเกินสมรรถภาพการหมักของลำไส้ใหญ่ จึงเกิดผลทางลำไส้ขึ้น เช่นทำให้ท้องร่วง

ดูเพิ่ม

• ยาระบาย

แหล่งข้อมูลอื่น

• Sorbitol bound to proteins in the PDB