เอนาลาพริล

เอนาลาพริล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Vasotec, Renitec, Enacard, others
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a686022
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	D
ช่องทางการรับยา	รับประทาน
รหัส ATC	C09AA02 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	In general: ℞ (Prescription only)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	60% (โดยการรับประทาน)
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ (to enalaprilat)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	11 ชั่วโมง (enalaprilat)
การขับออก	ไต
ตัวบ่งชี้
เลขทะเบียน CAS	75847-73-3[CAS]
PubChem CID	5388962
IUPHAR/BPS	6322
DrugBank	DB00584  7
ChemSpider	4534998  7
UNII	69PN84IO1A
KEGG	D07892  7
ChEBI	CHEBI:4784  7
ChEMBL	CHEMBL578  7
ECHA InfoCard	100.119.661
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C20H28N2O5
มวลต่อโมล	376.447 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
จุดหลอมเหลว	143 ถึง 144.5 องศาเซลเซียส (289.4 ถึง 292.1 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES O=C(O)[C@H]2N(C(=O)[C@@H](N[C@H](C(=O)OCC)CCc1ccccc1)C)CCC2
InChI InChI=1S/C20H28N2O5/c1-3-27-20(26)16(12-11-15-8-5-4-6-9-15)21-14(2)18(23)22-13-7-10-17(22)19(24)25/h4-6,8-9,14,16-17,21H,3,7,10-13H2,1-2H3,(H,24,25)/t14-,16-,17-/m0/s1  7 Key:GBXSMTUPTTWBMN-XIRDDKMYSA-N  7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

เอนาลาพริล (Enalapril) เป็นยาประเภทเอซีอี อินฮิบิเตอร์ ใช้รักษาโรคความดันโลหิตสูงและบางประเภทของหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง เอนาลาพริลเป็นยาตัวแรกของกลุ่มเอซีอี อินฮิบิเตอร์ ที่มีไดคาร์บอกซิเลต (dicarboxylate) ยาตัวนี้ทำตลาดโดยเมอร์ค & โค. (Merck, Sharp & Dohme) โดยมีชื่อการค้าว่า รีนิเทค® (Renitec®) และ วาโสเทค® (Vasotec®)

พัฒนาการ

เอนาลาพริลถูกพัฒนาขึ้นโดยนักวิจัยของบริษัทเมอร์ค & โค. ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งความพยายามที่จะพัฒนาการรักษาโรคความดันโลหิตสูงโดยการปรับระบบ RAAS (renin-angiotensin system หรือ renin-angiotensin-aldosterone)

ความสำเร็จของสควิบบ์ ในการพัฒนาเอซีอี อินฮิบิเตอร์ตัวแรกคือแคปโตพริล ทำให้เกิดแรงกระตุ้นในการวิจัยของเมอร์ค & โค.ที่จะสร้างผลิตภัณฑ์คู่แข่งขึ้นมา และหาทางแก้ไขความบกพร่องของแคปโตพริลที่มีโครงสร้างซัลฟ์ไฮดริล (sulfhydryl) ที่ทำให้เกิดผลข้างเคียงเป็นรสโลหะ (metallic taste)

เอนาลาพริแลต

เอนาลาพริแลต (Enalaprilat) เป็นเอซีอี อินฮิบิเตอร์ที่มีไดคาร์บอกซิเลตตัวแรก ถูกพัฒนาขึ้นมาเพื่อแก้ไขข้อกำกัดของแคปโตพริลด้วยการแทนที่โครงสร้างซัลฟ์ไฮดริลด้วยไดคาร์บอกซิเลต แต่ก็ต้องมีการปรับโครงสร้างพื้นฐานเพื่อให้ฤทธิ์ในการรักษาเทียบเท่ากับแคปโตพริล

เอนาลาพริแลตมีประสิทธิภาพสูงสุดเมื่อให้โดยการฉีดเข้าเส้นเท่านั้น เพราะถ้าให้เป็นยาเม็ดรับประทานจะไอออไนเซชั่นและมีการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างทำให้ประสิทธิภาพการรักษาลดลง ด้วยเหตุนี้นักวิจัยของเมอร์ค & โค. จึงได้เอสเตอริฟิเคชั่น (esterification) อีนาลาพริแลตด้วยเอทานอล ได้ตัวยาที่ชื่อ เอนาลาพริล เป็นโปรดรักเมื่อถูกเผาผลาญในร่างกายจะได้อีนาลาพริแลตที่มีประสิทธิภาพในการรักษาสูงสุด