Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
แล็กโทส
แล็กโทส | |
---|---|
ชื่อตาม IUPAC | β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose |
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-()-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol | |
ชื่ออื่น | น้ำตาลนม Lactobiose 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose |
เลขทะเบียน | |
เลขทะเบียน CAS | [63-42-3][CAS] |
PubChem | 6134 |
KEGG | C01970 |
ChEBI | 36218 |
SMILES |
|
InChI |
|
Beilstein Reference | 90841 |
Gmelin Reference | 342369 |
ChemSpider ID | 5904 |
คุณสมบัติ | |
สูตรโมเลกุล | C12H22O11 |
มวลโมเลกุล | 342.3 g mol−1 |
ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งสีขาว |
ความหนาแน่น | 1.525 g/cm3 |
จุดหลอมเหลว |
252 °C (anhydrous) |
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | 195 g/L |
Chiral rotation [α]D | +55.4°(anhydrous) +52,3° (monohydrate) |
อุณหเคมี | |
เอนทัลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ (ΔcH
|
5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g |
ความอันตราย | |
NFPA 704 | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
สถานีย่อย:เคมี |
แล็กโทส (อังกฤษ: lactose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ที่ส่วนใหญ่พบในนม ประกอบจากกาแล็กโทสและกลูโคส แล็กโทสเป็นส่วนประกอบราว 2-8% ของนมโดยน้ำหนัก ถึงแม้ว่าปริมาณจะแตกต่างกันไปตามชนิดและลักษณะเฉพาะ แล็กโทสแตกตัวมาจากหางนมรสหวานหรือเปรี้ยว สำหรับชื่อ "แล็ก" เป็นคำในภาษาละตินแปลว่า "นม" และ "-โอส" ที่เป็นพยางค์ท้ายสำหรับชื่อน้ำตาล เขียนสูตรได้เป็น C12H22O11
ประวัติ
แล็กโทสได้รับการค้นพบในนม เมื่อปี ค.ศ. 1619 โดยฟาบริซิโอ บาร์โตเล็ตติ และได้รับการระบุว่าเป็นน้ำตาลใน ค.ศ. 1780 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ
โครงสร้างและปฏิกิริยา
แล็กโทสเป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่จากการรวมตัวของกาแล็กโทสและกลูโคส ซึ่งสร้างพันธะไกลโคซิดิก β-1→4 มีชื่อในระบบการตั้งชื่อสารเคมี คือ β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose กลูโคสสามารถอยู่ในรูป α-pyranose หรือ β-pyranose ซึ่งกาแล็กโทสสามารถมีได้เฉพาะรูป β-pyranose เท่านั้น: ด้วยเหตุนี้ α-lactose และ β-lactose จึงหมายความถึงรูปแอโนเมอริกของวงแหวนกลูโคไพราโนสเพียงอย่างเดียว
แล็กโทสทำปฏิกิริยากับน้ำได้เป็นกลูโคสและกาแล็กโทส เปลี่ยนไปเป็นไอโซเมอร์ในสารละลายอัลคาไลน์เป็นแล็กตูโลส และเร่งปฏิกิริยากระบวนการเติมไฮโดรเจนให้กับโพลิไฮดริกแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน ได้แก่ แล็กติตอล
การสกัด
มีการผลิตแล็กโทสนับหลายล้านตันต่อปีเป็นผลผลิตพลอยได้จากอุตสาหกรรมผลิตภัณฑ์นม ซึ่งจะมีหางนมเป็นของแข็งเหลืออยู่มากถึง 6.5% ซึ่งในจำนวนนี้ 4.8% เป็นแล็กโทสที่สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึก หางนมเป็นของเหลวที่เหลือหลังจากนมได้ถูกเปลี่ยนเป็นลิ่มนมและกรองออกแล้ว ยกตัวอย่างเช่น ในกระบวนการผลิตเนยแข็ง แล็กโทสประกอบขึ้นเป็น 2-8% ของน้ำหนักนม แล็กโทสทำให้บริสุทธิ์โดยการเติมเอทานอล เนื่องจากแล็กโทสไม่ละลายในเอทานอล แล็กโทสจึงตกตะกอนและได้ผลผลิตราว 65%
แมแทบอลิซึม
ตัวอ่อนสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมได้รับน้ำนมจากแม่ ซึ่งอุดมไปด้วยแล็กโทส วิลไลลำไส้จะหลั่งเอนไซม์ที่เรียกว่า แล็กเทส (β-D-galactosidase) เพื่อย่อยแล็กโทส เอนไซม์นี้จะทำให้โมเลกุลแล็กโมสแตกตัวเป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว กลูโคสและกาแล็กโทส ซึ่งร่างกายสามารถดูดซึมไปใช้ได้ เนื่องจากแล็กโทสส่วนใหญ่พบในนมเพียงอย่าวเดียว ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมส่วนใหญ่ การผลิตแล็กเตสจึงค่อย ๆ ลดลงเมื่อร่างกายมีอายุมากขึ้น เนื่องจากร่างกายไม่ได้บริโภคแล็กโทสมากเท่าแต่ก่อน
ประชากรซึ่งมีบรรพบุรุษอยู่ในทวีปยุโรป เอเชียตะวันตก อินเดีย และหลายส่วนของแอฟริกาตะวันออกยังคงการผลิตแล็กเตสจนกระทั่งเข้าสู่วัยผู้ใหญ่ โดยในหลายพื้นที่ นมจากสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม อย่างเช่น ปศุสัตว์ แพะ และแกะ ได้ถูกใช้เป็นแหล่งอาหารขนาดใหญ่ ดังนั้น ประชากรในพื้นที่เหล่านี้จึงยังคงยีนสำหรับการผลิตแล็กเตสตลอดชีวิตที่ได้รับการวิวัฒนาการขึ้นมา ยีนของภาวะไม่ทนต่อแล็กโทสได้วิวัฒนาการขึ้นแยกต่างหากในหลายกลุ่มชาติพันธุ์ ตามการสืบเชื้อสาย ชาวยุโรปตะวันตกมากกว่า 70% ยังคงสามารถดื่มนมได้ในวัยผู้ใหญ่ เปรียบเทียบกับน้อยกว่า 30% ในประชากรแอฟริกา เอเชียตะวันออกและตะวันออกเฉียงใต้ และโอเชียเนีย ในประชากรที่มีภาวะไม่ทนต่อแล็กโทส แล็กโทสจะไม่สามารถถูกทำให้แตกตัวและเป็นอาหารสำหรับจุลชีพในลำไส้ที่ผลิตแก๊ส ซึ่งสามารถนำไปสู่การเรอบ่อย อาการท้องอืด และอาการเกี่ยวกับกระเพาะอาหารและลำไส้อื่น ๆ
แหล่งข้อมูลอื่น
- วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Lactose